3-nitro-8,8-cyclohexylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1206451-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-8,8-cyclohexylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1206451-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AXHMYGBOYWGJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-nitrophenyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 rac-iPr-BINAP 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到3-nitro-8,8-cyclohexylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones

  摘要：

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ja909811t