N¹-(2,3-dimethoxy-strychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine | 1393595-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: N¹-(2,3-dimethoxy-strychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine
• CAS: 1393595-94-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₃
• 分子量: 436.554
• InChiKey: GVQCGYJJRKWOFE-LSXKFTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,3-dimethoxy-strychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine 、 对羟基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-N-[2-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-ylideneamino)-ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Two Brucine Derivatives

  摘要：

  本研究合成了两种马钱子碱衍生物；第一阶段，通过b-萘酚反应生成化合物1-{苯基-[2-(2,3-二甲氧基番木素-10-亚基氨基)-乙基氨基]-甲基}-萘-2-醇(4)， N1-(2,3-二甲氧基马钱子素-10-亚基)-乙烷-1,2-二胺和苯甲醛的乙醇溶液。 4还通过使用硼酸作为催化剂，使马钱子碱与1-[(2-氨基-乙基氨基)-苯基-甲基]-萘-2-醇反应来制备。第二阶段，由4-羟基苯甲酸与N1-(2，使用碳二亚胺衍生物作为催化剂，得到3-二甲氧基马钱子(10-亚基)-乙烷-1,2-二胺。最后，在其他实验中，也通过马钱子碱与N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺在碳二亚胺衍生物存在下反应制备了化合物8。所获得的所有化合物的结构均通过元素分析和光谱方法进行了确认。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14674

文献信息

• Design and Synthesis of Two Indol-Steroid Derivatives
  作者：L. Figueroa-Valverde、F. Díaz-Cedillo、E. García-Cervera、E. Pool Gómez、M. Rosas-Nexticapa、M. López-Ramos

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16268

  日期：——

  In this study two new indol-steroid derivatives were synthesized. The first stage involves the synthesis of 17-(2-amino-thiazol-5-yl)-10,13- dimethyl-1,2-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a] phenanthren-3-one (3) by the reaction of progesterone with thiourea using I-2 as catalyst. The second stage was achieved by reaction of a brucine derivative with the compound 3 to form the compound N-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-ylenamino)-N'-[10,13-dimethyl-17(2-amino-thiazol-5-yl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro- cyclopenta-[a] phenanthren-3-ylidene]-ethane-1,2-diamine using boric acid as catalyst. The third stage was achieved by reaction of compound 3 with brucine to form 10,13-dimethyl-17-[2-(2,3-dimethoxy-strychnidin-10-ylideneamino)-thiazol-5-yl]-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradecahydro-cyclopenta[a] phenanthren-3-onausing boric acid as catalyst. The structure of compounds obtained was confirmed by spectrometry data.