三苯基炔丙基硅烷 | 14657-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三苯基炔丙基硅烷
• 英文名称: -triphenylsilan
• 英文别名: Triphenylpropargylsilane；Triphenyl(prop-2-yn-1-yl)silane；triphenyl(prop-2-ynyl)silane
• CAS: 14657-23-9
• 化学式: C₂₁H₁₈Si
• 分子量: 298.459
• InChiKey: QDKJDRGSDZATRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  383.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基炔丙基硅烷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到烯丙基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of various substituted naphthalenones by additions to naphthyloxazolines

  摘要：

  A series of synthetic manipulations on the naphthalene nucleus, containing a 1-(2-oxazolinyl) moiety, is described. Nucleophilic additions afford both regio- and stereoselective products in the 1- and 4-positions. The latter is oxidatively transformed in the 4-keto system 4 which can undergo various substitutions as well as carbonyl transpositions.

  DOI：

  10.1021/jo00041a030
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl-lithium 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三苯基炔丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲硅烷基锂与一些二氯丙烯的反应

  摘要：

  研究了三苯基甲硅烷基锂与1,1-二氯丙烯，2,3-二氯丙烯和1,3-二氯丙烯的反应。前两种化合物的反应给出相同的产物：六苯基乙硅烷，三苯基硅烷，2-氯-3-（三苯基甲硅烷基）-丙烯和1-（三苯基甲硅烷基）丙炔。2-氯-3-（三苯基甲硅烷基）-丙烯与三苯基甲硅烷基锂的反应导致形成等量的三苯基硅烷和1-（三苯基甲硅烷基）丙炔。三苯基甲硅烷基锂与1，3-二氯丙烯按1∶1的比例反应，得到六苯基乙硅烷，1-（三苯基甲硅烷基）-3-氯丙烯和1-氯-3-（三苯基甲硅烷基）丙烯。后两种化合物进一步与三苯基甲硅烷基锂反应，得到1，3-双（三苯基甲硅烷基）丙烯。讨论了反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82214-7

文献信息

• Cyclooctane or cyclohexane annulations based on intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Kenneth Hull、Ada M. Casares、Vikram Khetani

  DOI：10.1021/jo00012a034

  日期：1991.6

  The scope and limitations of alkenyl dienone cyclizations for the formation of fused cyclooctane or cyclohexane systems are described.
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Sturkovich, R. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1352 - 1354
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Sturkovich, R. Ya.、Gaukhman, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Le Quan Minh et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 730 - 732
  作者：Le Quan Minh et al.

  DOI：——

  日期：——