O-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethyl]-N-methyl-N-hydroxylamine | 1034710-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethyl]-N-methyl-N-hydroxylamine
• 英文别名: N-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy]methanamine
• CAS: 1034710-47-8
• 化学式: C₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 136.156
• InChiKey: TXIQPMSRQGPSGI-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethyl]-N-methyl-N-hydroxylamine 、 (vinylsulfonyl)acetyl-Lys-Gly-Phe-Gly-Lys-OH 反应 1.17h， 以84%的产率得到(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy-methylamino]ethylsulfonyl]acetyl]amino]hexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Site‐specific addition of an ¹⁸F‐N‐methylaminooxy‐containing prosthetic group to a vinylsulfone modified peptide

  摘要：

  摘要 近年来，人们研究了许多利用人工基团进行放射合成正电子发射断层扫描用 18F 含氟肽的策略。我们以前曾报道过一种新型的[18F]修复基团，它具有 N-甲基氨基氧基官能团，能够以位点选择性的方式与迈克尔受体官能化的肽发生反应。在这一方法的进一步扩展中，我们证明了 O-[2-（2-[18F]氟乙氧基）乙基]-N-甲基-N-羟胺（[18F]4）与乙烯砜官能化肽的化学选择性反应。研究了共轭产率与反应时间、放射性水平、肽浓度和共轭反应中使用的[18F]修复基团纯度的关系。在醋酸盐缓冲液中的 pH 值为 5 时，70°C 下孵育 70 分钟后，共轭产率约为 80%，放射化学纯度很高。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1686
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy]-N-methylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 O-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethyl]-N-methyl-N-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Site‐specific addition of an ¹⁸F‐N‐methylaminooxy‐containing prosthetic group to a vinylsulfone modified peptide

  摘要：

  摘要 近年来，人们研究了许多利用人工基团进行放射合成正电子发射断层扫描用 18F 含氟肽的策略。我们以前曾报道过一种新型的[18F]修复基团，它具有 N-甲基氨基氧基官能团，能够以位点选择性的方式与迈克尔受体官能化的肽发生反应。在这一方法的进一步扩展中，我们证明了 O-[2-（2-[18F]氟乙氧基）乙基]-N-甲基-N-羟胺（[18F]4）与乙烯砜官能化肽的化学选择性反应。研究了共轭产率与反应时间、放射性水平、肽浓度和共轭反应中使用的[18F]修复基团纯度的关系。在醋酸盐缓冲液中的 pH 值为 5 时，70°C 下孵育 70 分钟后，共轭产率约为 80%，放射化学纯度很高。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1686

文献信息

• Site‐specific addition of an ¹⁸F‐<i>N</i>‐methylaminooxy‐containing prosthetic group to a vinylsulfone modified peptide
  作者：Dag Erlend Olberg、Ole Kristian Hjelstuen、Magne Solbakken、Joseph M. Arukwe、Knut Dyrstad、Alan Cuthbertson

  DOI：10.1002/jlcr.1686

  日期：2009.12

  Numerous strategies employing prosthetic groups for the radiosynthesis of ¹⁸F‐fluorinated peptides for positron emission tomography have been investigated in recent years. We have previously reported a novel [¹⁸F]prosthetic group bearing the N‐methylaminooxy functionality capable of reacting in a site‐selective manner with peptides functionalized with Michael‐acceptors. In a further extension of this methodology we demonstrate that O‐[2‐(2‐[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl]‐N‐methyl‐N‐hydroxylamine, [¹⁸F]4, reacts chemoselectively with a vinylsulfone functionalized peptide. The conjugation yields were studied with respect to reaction time, level of radioactivity, peptide concentration and purity of the [¹⁸F]prosthetic group used in the conjugation reaction. Incubation at 70°C gave conjugation yields of around 80% with high radiochemical purity after 70 min at pH 5 in acetate buffer. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  摘要 近年来，人们研究了许多利用人工基团进行放射合成正电子发射断层扫描用 18F 含氟肽的策略。我们以前曾报道过一种新型的[18F]修复基团，它具有 N-甲基氨基氧基官能团，能够以位点选择性的方式与迈克尔受体官能化的肽发生反应。在这一方法的进一步扩展中，我们证明了 O-[2-（2-[18F]氟乙氧基）乙基]-N-甲基-N-羟胺（[18F]4）与乙烯砜官能化肽的化学选择性反应。研究了共轭产率与反应时间、放射性水平、肽浓度和共轭反应中使用的[18F]修复基团纯度的关系。在醋酸盐缓冲液中的 pH 值为 5 时，70°C 下孵育 70 分钟后，共轭产率约为 80%，放射化学纯度很高。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.