S-[2-(4-oxo-3, 4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl]ester | 1372537-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: S-[2-(4-oxo-3, 4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl]ester
• CAS: 1372537-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 280.371
• InChiKey: FNCQXOHAJXSRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(4-oxo-3, 4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl]ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl sulfinyl methyl)3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-(4-Oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-Ylsulfinylmethyl)-3H-Quinazolin-4-One的合成

  摘要：

  摘要 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one (1) 与氯乙酸缩合得到 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl-sulfanyl)-乙酸 (2)，再与邻氨基苯甲酰胺 (3) 缩合得到2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanylmethyl)-3H-quinazolin-4-one (4)。在碱性介质中用次氯酸钠氧化 4 得到新产品，2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfinylmethyl)-3H-quinazolin-4-one) (5)。这项工作中的整个反应序列都是使用环保溶剂和绿色条件进行的。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.634466
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 acetic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-[2-(4-oxo-3, 4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl]ester
  参考文献：
  名称：

  新型2-(4-Oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-Ylsulfinylmethyl)-3H-Quinazolin-4-One的合成

  摘要：

  摘要 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one (1) 与氯乙酸缩合得到 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl-sulfanyl)-乙酸 (2)，再与邻氨基苯甲酰胺 (3) 缩合得到2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanylmethyl)-3H-quinazolin-4-one (4)。在碱性介质中用次氯酸钠氧化 4 得到新产品，2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfinylmethyl)-3H-quinazolin-4-one) (5)。这项工作中的整个反应序列都是使用环保溶剂和绿色条件进行的。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.634466

文献信息

• Synthesis of Benzoxazolylthiomethyl and Benzthiazolylthiomethyl Quinazolin-4(3<i>h</i>)-ones
  作者：Mohammad Rafeeq、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1080/10426507.2015.1025905

  日期：2015.11.2

  o-Aminophenol (1a, X = O) or o-aminothiophenol (1b, X = S) was reacted with carbon disulfide in ethanol containing KOH under reflux to obtain 2-mercaptobenzoxazole (2a, X = O) and 2-mercaptobenzthiazole (2b, X = S), respectively. Condensation of 2a and 2b each with chloroacetic acid gave 2-(benzoxazol-2-ylthio)acetic acid (3a, X = O) and 2-(benzthiazol-2-ylthio)acetic acid (3b, X = S) respectively which

  图形摘要 摘要 邻氨基苯酚 (1a, X = O) 或邻氨基苯硫酚 (1b, X = S) 与二硫化碳在含有 KOH 的乙醇中回流反应，得到 2-巯基苯并恶唑 (2a, X = O) 和 2-分别为巯基苯并噻唑 (2b, X = S)。2a 和 2b 分别与氯乙酸缩合得到 2-（苯并恶唑-2-基硫基）乙酸（3a，X = O）和 2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酸（3b，X = S），其中邻氨基苯甲酰胺得到 2-((benzoxal-2-ylthio)methyl) quinazolin-4(3H)-one (5a, X = O) 和 2-((benzthiazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one (5b, X = S) 分别。产品 5a、b 可以通过其他三种途径制备，涉及一般序列 6→2→5、6→7→5 和 8→9→5。