triethyl(((2S,3aS,6aS)-2-methoxy-3a-((trimethylsilyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-yl)oxy)silane | 1124199-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(((2S,3aS,6aS)-2-methoxy-3a-((trimethylsilyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-yl)oxy)silane
• 英文别名: (2S,3aS,6aS)-2-methoxy-6-triethylsilanyloxy-3a-trimethylsilanyloxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 1124199-42-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 358.626
• InChiKey: HSYASKBGTSNVFD-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(((2S,3aS,6aS)-2-methoxy-3a-((trimethylsilyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 1-{(3’S,5’S)-3’-O-[(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphanyl]-2’-deoxy-6’-fluoro-5’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’,5’-prop-6’-eno-β-D-ribofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  6'-氟[4.3.0]双环核酸：合成、生物物理性质和分子动力学模拟。

  摘要：

  在这里，我们报告了含有不饱和 6'-氟[4.3.0]双环核苷酸 (6'F-bc4,3-DNA) 的寡核苷酸的合成、生物物理特性和分子建模。从先前描述的[3.3.0]双环糖开始合成两个6'F-bc4,3亚磷酰胺结构单元（T和C）。通过二氟卡宾加成，然后进行 NIS 介导的或 Vorbrüggen 核苷化，将该糖转化为偕二氟化三环中间体，在这两种情况下都产生了作为主要端基异构体的 β-三环核苷。随后这些三环中间体进行脱甲硅烷基化和环丙烷开环，得到不饱和的 6'F-bc4,3 核苷。使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，成功地将相应的亚磷酰胺结构单元掺入寡核苷酸中。修饰双链体的热熔解实验揭示了相对于 DNA 和 RNA 互补体的去稳定作用，但与互补 DNA 相比，去稳定化程度较小（ΔT m/mod = -1.5 至 -3.7 °C）。核苷和寡核苷酸水平的分子动力学模拟揭示了呋喃糖环的 C1'-exo/C2'-endo

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.288
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以86%的产率得到triethyl(((2S,3aS,6aS)-2-methoxy-3a-((trimethylsilyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclo-DNA Nucleosides with Additional Functionalization in the Carbocyclic Ring

  摘要：

  通过一个九步的环丙烷化/裂解途径，从一个共同的双环糖前体合成了携带嘧啶碱基在呋喃糖环中以及羧酯取代基在碳环中的两种新型双环核苷异构体。通过1H-NMR差异NOE光谱确定了两种异构体中羧酯取代基的相对构型以及一种核苷中的缩醛构型。

  DOI：

  10.2533/chimia.2008.270