(E)-1,1'-dimethyl-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione | 1202876-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (E)-1,1'-dimethyl-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
• 英文别名: (3E)-7,7'-diaza-1,1'-dimethylisoindigo；(3E)-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxopyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylidene)pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1202876-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: QMUMGCWCOSZFDW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-7-azaisatin 在 羰基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-1,1'-dimethyl-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  COS触发的靛红的氧/硫交换：通过自缩合和硫代-狄尔斯-阿尔德反应化学选择性合成功能化异靛蓝和螺噻喃

  摘要：

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob02157e

文献信息

• ORGANOGEL BASED ON MOLECULES DERIVED FROM 7,7'-DIAZAISOINDIGO
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20190233410A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The invention relates to: a compound derived from 7,7′-diazaisoindigo; an organogel, formed by these compounds, having an aggregation-induced emission (AIE) in the red region of the visible spectrum (600-800 nm); and a xerogel produced by drying said organogel. Due to these properties, said organogel or xerogel can be applied to optoelectronic devices or fluorescent sensors.

  本发明涉及：从7,7'-二氮基异吲哚衍生的化合物；由这些化合物形成的有聚集诱导发光（AIE）在可见光谱的红色区域（600-800纳米）的有机凝胶；以及通过干燥所述有机凝胶制成的干凝胶。由于这些性质，所述有机凝胶或干凝胶可应用于光电器件或荧光传感器。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of 7-Azaindirubin-3′-oxime, a 7-Aza Isostere of the Natural Indirubin Pharmacophore
  作者：Marina Kritsanida、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Youyi Peng、Peng Li、Lawrence P. Wennogle

  DOI：10.1021/np9003905

  日期：2009.12.28

  The bis-indole alkaloid indirubin and its analogues bear a very interesting natural pharmacophore. They are recognized mainly as kinase inhibitors, but several other activities make them possible candidates for preclinical studies. Based on the previously reported activity of 7-bromoindirubin-3'-oxime and its derivatives, the synthesis of indirubins bearing a heterocyclic nitrogen atom at position 7 was carried out. Herein, we report the first synthesis of 7-azaindirubin-3'-oxime (12) as well as its antiproliferative activity against 57 cancer cell lines and its inhibitory activity against a series of kinases. 7-Azaindirubin (10) and its 3'-oxime derivative (12) showed reduced activity as kinase inhibitors in comparison with other known indirubin derivatives, but antiproliferative activity with a best GI(50) value of 0.77 mu M.