17β(N-1 adamantylcarbamoyl)-4-methyl-4-aza-5α-androstan-3-one | 139539-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β(N-1 adamantylcarbamoyl)-4-methyl-4-aza-5α-androstan-3-one
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-(1-adamantyl)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 139539-84-7
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₂
• 分子量: 466.707
• InChiKey: MGVIZMNZXOCYFR-UCLNOUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• 17beta-N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0462662A2

  公开（公告）日：1991-12-27

  17β-N-Monosubstituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones of the formula: wherein R is selected from hydrogen, methyl and ethyl and R₂ is a hydrocarbon radical selected from substituted or unsubstituted 1- or 2-adamantyl or 1- or 2-norbornanyl and wherein the dotted line represents a double bond which can be present; are 5α-reductase inhibitors.

  式中的 17β-N-单取代金刚烷基/降冰片烷基氨基甲酰基-4-氮杂-5α-雄甾烷-1-烯-3-酮和雄甾烷-3-酮： 其中 R 选自氢、甲基和乙基，R₂ 是选自取代或未取代的 1- 或 2-金刚烷基或 1- 或 2-降冰片烷基的烃基，其中虚线代表可以存在的双键；是 5α 还原酶抑制剂。
• New 7beta-substituted-4-aza-5a-androstan-3-ones as 5a-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0572166A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-androstan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-aza-5α 雄甾烷-3-酮及相关化合物。
• New 7-beta-substituted-4-aza-5alpha-androstan-3-ones as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0778284A2

  公开（公告）日：1997-06-11

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-androstan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-aza-5α 雄甾烷-3-酮及相关化合物。
• Method of prevention of prostatic carcinoma with 17beta-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones
  申请人：MERCK & CO., Inc.

  公开号：US20010049376A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  17&bgr;-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5&agr;-androst-1-en-3-ones of the formula 1 wherein R 1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl and R 2 is a straight or branched chain alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R′, R″, R′″ are hydrogen or methyl are useful for the prevention of prostatic carcinoma.

  17&bgr;-N-单取代-氨基甲酰基-4-氮杂-5&agr;-雄甾烷-1-烯-3-酮，其式为 1 其中 R 1 选自氢、甲基和乙基，R 2 是直链或支链烷基、环烷基、1-12 个碳原子的芳基，或可选含有 1 个或多个 1-2 个碳原子的低级烷基取代基和/或 1 个或多个卤素的单环芳基，且 R′、R″、R′″是氢或甲基。
• [EN] COMBINATION METHOD FOR TREATING PATTERNED ALOPECIA WITH 17 beta -N-SUBSTITUTED-CARBAMOYL-4-AZA-5 alpha -ANDROST-1-EN-3-ONES AND MINOXIDIL<br/>[FR] METHODE ASSOCIATIVE PERMETTANT DE TRAITER L'ALOPECIE ANDROGENE AU MOYEN DE CARBAMOYLE-Y-AZA-5 alpha -ANDROST-1-EN-3-ONES N-SUBSTITUEES EN POSITION 17 beta ET DE MINOXIDIL
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994015602A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) 17$g(b)-N-substituted-carbamoyl-4-aza-5-$g(a)-androst-1-en-3-ones of formula (I), wherein the dotted line represents a double bond when present and R1 and R3 are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl and R2 is a straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R', R'', R''' are hydrogen or methyl, with the proviso that R2 is not t-butyl where R1 and R3 are H, are useful in combination therapy with minoxidil for treating patterned alopecia, male pattern baldness, female pattern alopecia, alopecia senilis or alopecia areata.(FR) Carbamoyle-4-aza-5$g(a)-androst-1-en-3-ones N-substituées en position 17$g(b), répondant à la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison double lorsqu'elle est présente, et R' et R3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, méthyle et éthyle, et R2 représente un alkyle ramifié ou non ramifié, substitué ou non substitué, cycloalkyle, aralkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone, ou aryle monocyclique contenant éventuellement un ou plusieurs substituants alkyle inférieur contenant 1 ou 2 atomes de carbone et/ou au moins 1 halogène, et R', R'', R''' représentent hydrogène ou méthyle, à condition que R2 ne représente pas t-butyle lorsque R' et R3 représentent H. Ces composés peuvent être utilisés en thérapie associative avec du minoxidil afin de traiter l'alopécie androgène, l'alopécie régionale masculine, l'alopécie régionale féminine, l'alopécie sénile ou l'alopécie circonscrite.

  英文文本：17$g(b)-N-substituted-carbamoyl-4-aza-5-$g(a)-androst-1-en-3-ones of formula (I), wherein the dotted line represents a double bond when present and R1 and R3 are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl and R2 is a straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R', R'', R''' are hydrogen or methyl, with the proviso that R2 is not t-butyl where R1 and R3 are H, are useful in combination therapy with minoxidil for treating patterned alopecia, male pattern baldness, female pattern alopecia, alopecia senilis or alopecia areata. 中文翻译： 17$g(b)-N-取代 carbamoyl-4-aza-5-$g(a)-和rost-1-en-3-ones 按照公式 (I) 表示。其中虚线代表双键（当存在）、R1 和 R3 独立选择自氢、甲基和乙基、R2 则代表直链或分链烷基、环烷基、联苯基，碳数在 1 至 12 之间，或者单环烷基（可选带 1 到 2 个碳原子的 1 到 2 个甲基取代基，以及 1 到多个卤素原子），R'、R''、R''' 为氢或甲基。请注意，当 R1 和 R3 皆为 H 时，R2 不可为 t-butyl。这些化合物可用于与 minoxidil 组合治疗斑秃，包括patterned alopecia（patterned 阴性秃发）、male pattern baldness（男性特征性秃发）、female pattern alopecia（女性特征性秃发）、alopecia senilis（银屑病斑秃）或 alopecia areata（寻常性斑秃）。