N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 87922-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 87922-32-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: NRJHQZIWTBBLEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  抗癌苯并菲生物碱亚硝胺氯化物的结构类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。

  DOI：

  10.1021/jm00370a021
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-methyl-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗癌苯并菲生物碱亚硝胺氯化物的结构类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。

  DOI：

  10.1021/jm00370a021

文献信息

• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUND
  申请人：University College Dublin National University Of Ireland, Dublin

  公开号：EP2663307A1

  公开（公告）日：2013-11-20
• [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ANTI-ANGIOGÉNIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2012095836A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A styrylquinoline derivative of structure I or IV or a benzodioxol isoquinoline of structure II or III for use in the treatment of an angiogenesis-related disease or disorder. The invention also provides a composition comprising a styrylquinoline derivative of structure I or IV or a benzodioxol isoquinoline of structure II or III for use as a medicament.