4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-dimethyl[2,3,4,5,6-D5]piperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzonitrile | 1198359-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-dimethyl[2,3,4,5,6-D5]piperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[3-oxo-4-[5-[(2S,6R)-2,3,4,5,6-pentadeuterio-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]pentyl]quinoxalin-2-yl]-4-phenylmethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1198359-99-7
• 化学式: C₃₄H₄₁N₅O₂
• 分子量: 556.692
• InChiKey: ZOMYMWCNZNSREE-GHWCGPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-dimethyl[2,3,4,5,6-D5]piperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(4-(5-(cis-2,6-dimethyl[2,3,4,5,6-D5]piperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-4-hydroxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成同位素标记的 PD0198961，一种新型合成凝血因子 Xa 抑制剂

  摘要：

  PD0198961 被研究为一种有效的、选择性的凝血因子 Xa 抑制剂，用于治疗血栓性疾病。合成了放射性和稳定同位素标记的 PD0198961，用于该化合物在动物中的吸收、分布、代谢和消除研究，并分别用作支持生物分析测定的质谱内标。[14C]PD0198961由[14C]CuCN通过四个放射合成步骤制备，总产率为48%，放射化学纯度>99%。研究了芳香族溴化物与无机 [14C] 氰化物的氰化反应作为关键的放射性标记步骤。氘标记是在与 14C 标记不同的反应顺序中完成的。这种收敛过程通过顺式-2,6-二甲基[2H5]哌啶引入了稳定的同位素标记，由 2,6-二甲基吡啶与氘气催化加氢合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1595
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[3-oxo-4-[5-[(2R,6S)-2,3,4,5,6-pentadeuterio-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]pentyl]quinoxalin-2-yl]-4-phenylmethoxybenzenecarboximidate;hydrochloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以0.514 g的产率得到4-(benzyloxy)-3-((4-(5-cis-2,6-dimethyl[2,3,4,5,6-D5]piperidin-1-yl)pentyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效合成同位素标记的 PD0198961，一种新型合成凝血因子 Xa 抑制剂

  摘要：

  PD0198961 被研究为一种有效的、选择性的凝血因子 Xa 抑制剂，用于治疗血栓性疾病。合成了放射性和稳定同位素标记的 PD0198961，用于该化合物在动物中的吸收、分布、代谢和消除研究，并分别用作支持生物分析测定的质谱内标。[14C]PD0198961由[14C]CuCN通过四个放射合成步骤制备，总产率为48%，放射化学纯度>99%。研究了芳香族溴化物与无机 [14C] 氰化物的氰化反应作为关键的放射性标记步骤。氘标记是在与 14C 标记不同的反应顺序中完成的。这种收敛过程通过顺式-2,6-二甲基[2H5]哌啶引入了稳定的同位素标记，由 2,6-二甲基吡啶与氘气催化加氢合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1595