1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-enyl ether | 74527-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-enyl ether
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,8-heptafluoro-7-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 74527-16-5
• 化学式: C₁₃H₅F₇O
• 分子量: 310.171
• InChiKey: BSYODNNZQAFBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83.5 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-enyl ether 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以16.0 g的产率得到1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-烯基醚的制备和反应：1,3,4,5,6,7,8-七氟-1的形成-（丙-2-烯基）萘-2-酮与该酮的光解和热解[1]。

  摘要：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-烯醚（8）在沸腾的二甲苯中异构化为1,3,4,5,6,7,8-七氟- 1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（9）。（9）的光解反应得到2,5,7-三氟-3,4-（四氟苯并）三环[3.3.1.O 2,7 ] non-3- en-6-one（11）（通过[2 + 2]加成）和1,2,7-三氟-3,4-（四氟苯并）三环[3.3.1.O 2,7 ] non-3-en-8-one（12）（通过开头的[3， 5]光化学允许的σ位移。（9）在455°上热解也得到（11），而在490°时（9）和（11）都得到1-氟乙烯基4,5,6,7,8-五氟-1-萘基酮（19） 。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82368-4
• 作为产物：
  描述：

  七氟-2-萘酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以66.0 g的产率得到1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-烯基醚的制备和反应：1,3,4,5,6,7,8-七氟-1的形成-（丙-2-烯基）萘-2-酮与该酮的光解和热解[1]。

  摘要：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-烯醚（8）在沸腾的二甲苯中异构化为1,3,4,5,6,7,8-七氟- 1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（9）。（9）的光解反应得到2,5,7-三氟-3,4-（四氟苯并）三环[3.3.1.O 2,7 ] non-3- en-6-one（11）（通过[2 + 2]加成）和1,2,7-三氟-3,4-（四氟苯并）三环[3.3.1.O 2,7 ] non-3-en-8-one（12）（通过开头的[3， 5]光化学允许的σ位移。（9）在455°上热解也得到（11），而在490°时（9）和（11）都得到1-氟乙烯基4,5,6,7,8-五氟-1-萘基酮（19） 。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82368-4

文献信息

• Photochemically-allowed [3,5] sigmatropic rearrangements
  作者：Gerald M. Brooke、Raymond S. Matthews、Nigel S. Robson

  DOI：10.1039/c39800000194

  日期：——

  photolysis of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one (1) gives 1,2,4,5,6,7,11-heptafluorotetracyclo[7.3.1.02,11.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-12-one (3)via an initial [3,5]sigmatropic rearrangement, and an expected [2 + 2] adduct, 2,4,5,6,7,9,11-heptafluorotetracyclo[7.3.1.02,11.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-10-one (2).

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（1）的光解得到1,2,4,5,6,7,11 -heptafluorotetracyclo [7.3.1.0 2,11 .0 3,8 ] trideca-3（8），4,6-trien-12-一（3）通过初始[3,5]σ重排和预期的[2] + 2]加合物，2,4,5,6,7,9,11-七氟四环[7.3.1.0 2,11 .0 3,8 ] trideca-3（8），4,6-trien-10-one（2）。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 17 [1]. The preparation of fused 2H-pyran derivatives from polyfluoroaryl and -heteroaryl prop-2-enyl ethers with potassium fluoride via an electrocyclisation reaction. A novel [1,5] sigmatropic proton shift during the reaction of pentafluorophenyl prop-2-enyl sulphide with potassium fluoride
  作者：Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81169-0

  日期：1983.5

  A new synthesis of fused 2-pyran derivatives via an electrocyclisation reaction is described which is based on a novel route to o-quinomethide-type precursors. These transient materials are formed by the dehydrofluorination (with KF) in dipolar aprotic solvents of the Claisen rearrangement intermediates produced by the thermolyses of polyfluoroaryl and -heteroaryl prop-2-enyl ethers. 5,6,7,8- Tetr

  描述了一种通过电环化反应合成稠合的2-吡喃衍生物的新方法，该方法基于一种新的合成邻甲基喹啉类前体的途径。这些瞬态材料是在聚氟芳基和-杂芳基丙-2-烯基醚的热解产生的克莱森重排中间体的偶极非质子溶剂中通过脱氟化氢（用KF）形成的。5,6,7,8-四氟-2--1-苯并吡喃（4）是由D 6回流的C 6 F 5-醚（1）形成的，而5,6,7,8,9,10-六氟-2 -萘并[2,1-b]吡喃（6）是从155-162°的环丁砜中的2-萘醚（5）获得的。2,4,5,6-四氟-3-吡啶醚（8）在环丁砜中于182°得到6,7,8-三氟-2的混合物-吡喃并[3,2-b]吡啶（10）（34％）和5,6,8-三氟-2-吡喃并[2,3-c]吡啶（12）（1％），但2,3，将5，6-四氟吡啶基醚脱烷基成4-羟基吡啶。由五氟苯基丙-2-烯硫醚（13）生成的邻喹二甲基中间体通过新颖的[1,5]σ质子转移异构化，然后环化为4
• BROOKE G. M.; MATTHEWS R. S.; ROBSON N. S., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 5, 461-477
  作者：BROOKE G. M.、 MATTHEWS R. S.、 ROBSON N. S.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKE, G. M., J. LUOR. CHEM., 1983, 22, N 5, 483-491
  作者：BROOKE, G. M.

  DOI：——

  日期：——