(E)-3-[(1R,2R,3aS,8bR)-1-hydroxy-5-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-yl]prop-2-enal | 84733-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-[(1R,2R,3aS,8bR)-1-hydroxy-5-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 84733-24-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: QEBCKKJNDADPBP-VQZSIPQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-cis-bis(2,6-dibromophenoxy)-1-cyclopentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (E)-3-[(1R,2R,3aS,8bR)-1-hydroxy-5-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97656-1

文献信息

• Synthesis of 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 and Beraprost
  作者：Hisanori Wakita、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara、Yutaka Hosono、Ryoji Hayashi、Hisao Nishiyama、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00020-4

  日期：1999.2

  ether moiety instead of enol-ether skeleton in PGI2. The m-phenylene PGI2 and its derivative (Beraprost) were synthesized via dihydrocyclopenta[b]benzofuran derivatives as key intermediates by ortho-selective metal-halogen exchange reaction with Grignard reagents and subsequent copper-catalyzed cyclization. The ω-side chains were introduced by stereoselective epoxide formation or Prins reaction.

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。