N-(naphthyl)-4-chloro-salicylaldimine | 340990-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthyl)-4-chloro-salicylaldimine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1-naphthyliminomethyl)phenol；4-chloro-2-(naphthalen-1-yliminomethyl)phenol
• CAS: 340990-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: YTZBKBGTQSXUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthyl)-4-chloro-salicylaldimine 、 丙二酸二乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到diethyl 5-chloro-3-(naphthalen-1-ylamino)benzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢苯并呋喃衍生物的多组分级联反应

  摘要：

  开发了一种多组分级联反应，用于以中等至良好的产率合成高度取代的 2,3-二氢苯并呋喃衍生物。这些 2,3-二氢化合物的合成效用...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1633
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(naphthyl)-4-chloro-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）介导的N-（萘基）水杨醛亚胺及其相关配体的CH键活化：催化CC和CN偶联反应中所得有机钯配合物的利用†

  摘要：

  N-（萘基）-4-R-水杨醛亚胺（R = OCH 3，H和Cl; H 2 L 1 -H 2 L 3）和2-羟基-N-（萘基）萘二胺（H 2 L 4）容易经历在三苯基膦存在下与Na 2 [PdCl 4 ]反应时，通过周边位置的C–H键活化进行环钯反应，得到[Pd（L）（PPh 3）]型复合物（L = L 1 –L 4）。已发现C–H键的激活是由原位形成的钯（0）介导的。在1，2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）的存在下，H 2 L 1与Na 2 [PdCl 4 ]的摩尔比为2：2：1的类似反应，生成[[{ Pd（L 1）} 2（dppe）]。H 2 L 1与Na 2 [PdCl 4 ]在4-甲基吡啶（pic）的存在下反应生成[Pd（L 1）（pic）]。六种配合物的分子结构已通过X射线晶体学测定。每种化合物中的醛基配体作为二阴离子三齿ONC供体与金属中心配位，而第四个配位位点则由膦或甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/c5dt01564b

文献信息

• Cycloruthenation of <i>N</i> ‐(Naphthyl)salicylaldimine and Related Ligands: Utilization of the Ru–C Bond in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jayita Dutta、Michael G. Richmond、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.201402236

  日期：2014.9

  Upon reaction with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2], N-(naphthyl)-4-R-salicylaldimines (R = OCH3, H, Cl; H2L1–H2L3) and 2-hydroxy-N-(naphthyl)naphthaldimine (H2L4) readily undergo cycloruthenation by C–H bond activation at the peri position to afford complexes of the type [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1–L4). The crystal structures of the [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1, L2, L4) complexes were determined and the structure

  与 [Ru(PPh3)2(CO)2CL2] 反应后，N-(萘基)-4-R-水杨醛亚胺 (R = OCH3, H, Cl; H2L1–H2L3) 和 2-羟基-N-(萘基)萘二甲胺(H2L4) 很容易通过在周围位置的 C-H 键活化进行环钌化，以提供 [Ru(PPh3)2(L)(CO)] 类型的配合物（L = L1-L4）。确定了 [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1, L2, L4) 配合物的晶体结构，并通过 DFT 优化了 [Ru(PPh3)2(L3)(CO)] 的结构计算。确定了 [Ru(PPh3)2(CO)2CL2] 与 H2L2 反应生成 [Ru(PPh3)2(L2)(CO)] 的热力学。所有配合物在可见光和紫外光区域都显示出强烈的吸收，这已经通过 TDDFT 计算进行了分析。四种环钌配合物的循环伏安法显示，相对于 SCE，在 0.50–1.35 V 范围内的两种氧化和相对于