5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-8-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid | 93454-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-8-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-8-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid；7-Methyl-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylic acid
• CAS: 93454-30-9；93454-31-0；188907-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZXZAJMCIRXSKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-8-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid 在 18-冠醚-6 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzyl trans-2-bromo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-methoxy-6-methyl-8-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mitosene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methoxy-6-methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-8-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-8-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of a fully functionalized 7-aminoaziridinomitosene

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of a fully functionalized 7-aminoaziridinomitosene has been developed Commencing with the known 2,3,5,6,7,8-hexahydro-8-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 6, twelve transformations leads to the novel 7-amimoaziridinomitosene 4 in 11% overall yield. This study demonstrates the feasibility of installing the free aziridine and the aminoquinone functionalities on the pyrrolo[1,2a]indole skeleton. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00173-7