2,4-difluoro-(2,2-difluorovinyl)benzene | 656-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-difluoro-(2,2-difluorovinyl)benzene
• 英文别名: 2,4,β,β-tetrafluoro-styrene；2,4,β,β-Tetrafluor-styrol；beta,beta,2,4-Tetrafluorostyrene；1-(2,2-difluoroethenyl)-2,4-difluorobenzene
• CAS: 656-33-7
• 化学式: C₈H₄F₄
• 分子量: 176.113
• InChiKey: BNVFDCDKOBCPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型强效氟代烯基琥珀酸脱氢酶抑制剂的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  开发新型杀菌剂分子是农业化学家提高杀菌剂在农业生产中的有效性的一项重要任务。在这项研究中，合成了一系列新型氟代烯基修饰的琥珀酸脱氢酶抑制剂，并评估了它们对八种真菌的抗真菌活性。体外抗真菌试验结果表明，化合物34对立枯丝核菌表现出优异的活性，EC 50值为0.04 μM，优于商品fluxapyroxad (EC 50 = 0.18 μM)和啶酰菌胺(EC 50 = 3.07 μM)。此外，化合物34对其他病原真菌（如核盘菌(EC 50 = 1.13 μM)、 Monilinia fructicola (EC 50 = 1.61 μM)、灰葡萄孢(EC 50 = 1.21 μM)）表现出与 Fluxapyroxad 类似的作用，并且还表现出保护性和保护性。对油菜叶和番茄果实的体内疗效。酶活性实验和表面等离子共振蛋白质-配体相互作用分析表明，与fluxapyroxad相比，化合物34对琥珀酸脱氢

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08693
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酰胺 、 锌 作用下， 生成 2,4-difluoro-(2,2-difluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nad' et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 71,73; engl. Ausg. S. 64, 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Kinetic Isotope Effects in Mechanism Studies. 5.¹ Isotope Effects and Element Effects Associated with Hydron-Transfer Steps during Alkoxide-Promoted Dehydrohalogenations
  作者：Heinz F. Koch、Gerrit Lodder、Judith G. Koch、David J. Bogdan、Geoffrey H. Brown、Carrie A. Carlson、Amy B. Dean、Ronald Hage、Patrick Han、Johan C. P. Hopman、Lisa A. James、Petra M. Knape、Eric C. Roos、Melissa L. Sardina、Rachael A. Sawyer、Barbara O. Scott、Charles A. Testa、Steven D. Wickham

  DOI：10.1021/ja970189n

  日期：1997.10.1

  halide, . Isotope effects at 25 °C for I, (kH/kD)Obs = 3.40 and (kH/kT)Obs = 6.20, and II, (kH/kD)Obs = 3.49 and (kH/kT)Obs = 6.55, result in similar values for a: aH = 0.59, aD = 0.13−0.14 and aT = 0.07. Smaller values of (kH/kD)Obs = 2.19 and (kH/kT)Obs = 3.56 for III are due to more internal return [aH = 1.9, aD = 0.50, and aT = 0.28] associated with the dehydrofluorination reaction. Calculation of k1

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报
• Solvent‐Switched Oxidation Selectivities with O ₂ : Controlled Synthesis of α‐Difluoro(thio)methylated Alcohols and Ketones
  作者：Chi Liu、Chuanle Zhu、Yingying Cai、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202017271

  日期：2021.5.17

  α‐difluoro(thio)methylated carbanions with molecular oxygen under mild conditions are reported. This strategy tames the redox reactions of the in situ generated hydroperoxy difluoromethylsulfides, in which solvent‐bonding can alter their reactivity and switch the oxidation selectivities. These controllable three‐component reactions of gem‐difluoroalkenes, thiols and molecular oxygen afford various useful α‐d

  据报道，在温和条件下，用分子氧进行了溶剂转换的α-二氟（硫代）甲基化碳负离子的羟基化和氧合。该策略可抑制原位生成的氢过氧二氟甲基硫化物的氧化还原反应，在该反应中，溶剂键合可改变其反应性并改变氧化选择性。宝石-二氟烯烃，硫醇和分子氧的这些可控的三组分反应以高收率提供了各种有用的α-二氟（硫代）甲基化的醇和酮。重要的是，该方案已应用于合成不同的生物活性分子。机理研究使得能够检测到氢过氧二氟甲基硫醚中间体，并且排除了基于硫醇的自由基途径。
• 一种α-二氟硫甲基酮（醇）衍生物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114436919B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种α‑二氟硫甲基酮(醇)衍生物及其合成方法。所述α‑二氟硫甲基酮衍生物为所述α‑二氟硫甲基醇衍生物为所述合成方法为：在有氧条件下，将偕二氟烯烃化合物、硫酚化合物与溶剂混合，然后在20～80℃下反应12～24h，所得反应产物经纯化后得到α‑二氟硫甲基酮(醇)衍生物。本发明的合成方法高效，所用原料廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高。