Spiro<4(R*)-(2-phenylethyl)-3,5-dioxane)1,2'(R*)-(4'-methylenetetrahydrofuran)> | 109324-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Spiro<4(R*)-(2-phenylethyl)-3,5-dioxane)1,2'(R*)-(4'-methylenetetrahydrofuran)>
• 英文别名: Spiro<4(R^*)-(2-phenylethyl)-3,5-dioxane)1,2'(R^*)-(4'-methylenetetrahydrofuran)>
• CAS: 109324-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: YQWDCXFEQHMRAV-WKILWMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 4-(2-Phenylethyl)-3,5-dioxan-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到Spiro<4(R*)-(2-phenylethyl)-3,5-dioxane)1,2'(R*)-(4'-methylenetetrahydrofuran)>
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷反应形成亚甲基四氢呋喃。醛和酮底物和锡效应

  摘要：

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体

  DOI：

  10.1021/ja00197a060

文献信息

• Heterocyclic Acceptors in Diastereoselective Palladium Mediated [3+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1246/cl.1987.15

  日期：1987.1.5

  Whereas cyclohexenones and ketones are poor acceptors for palladium mediated cycloadditions of 2-trimethylsilylmethylallylacetate, oxygen heterocycles bearing such functionality react smoothly and with high diastereoselectivity.

  对于钯介导的 2-三甲基硅甲基烯丙基乙酸酯环加成反应，环己烯酮和酮类是较差的受体，而具有此类官能团的氧杂环却能顺利地发生反应，并且具有很高的非对映选择性。