3-甲基-1,4-二噁烷-2,5-二酮 | 57321-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 3-甲基-1,4-二噁烷-2,5-二酮
• 英文名称: 6-methyl-1,4-dioxane-2,5-dione
• 英文别名: 3-methyl-1,4-dioxane-2,5-dione；methyl glycolide；glycolide；rac-3-methyl-1,4-dioxane-2,5-dione
• CAS: 57321-93-4
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: MVXNGTMKSZHHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2-acetoxy-propionyloxy)-acetic acid methyl ester	408538-82-9	C8H12O6	204.18
  ——	2-methoxy-2-oxoethyl lactate	144875-08-1	C6H10O5	162.142
  ——	2-(2-hydroxyacetoxy)propionic acid	136532-17-7	C5H8O5	148.116
  ——	2-chloroacetoxy-propionic acid	57322-48-2	C5H7ClO4	166.561

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propoxyxytriphenyltin(IV) 、 3-甲基-1,4-二噁烷-2,5-二酮 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ph 2 SnX 2和Ph 3 SnX化合物（X = NMe 2，或）对丙交酯和相关环酯的开环研究

  摘要：

  pH值3 SNX发生反应与大号的顺序X -丙交酯= NME 2〜OME » OPR我> OBU吨在初始开环事件。开环率甲基 取代的1,4-二恶烷-2,5-二酮随着 甲基没有观察到3,3,6,6-四甲基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的取代和开环。通过对Ph 3 SnOPr i与L-丙交酯之间反应的研究，确定了活化参数ΔH ≠ = 13（1）kcal mol -1和ΔS ≠ = -37（3）eu。Ph 3 SnNMe 2与环状反应酯类和碳酸亚丙酯在低温下得到可分离的开环产物。化合物Ph 3 Sn [OCHMeC（O）OCHMeC（O）X]（其中X = NMe 2，OMe）在室温下不稳定，产生Ph 3 Sn [OCHMeC（O）X]和Ph 3 Sn [OCHMeC （O）] ñ X，其中ñ ≥ 3，通过酯交换反应，与其它次要产物由于沿苯基/ OR组转移（即Ph 4 Sn）。Ph 2 Sn（NMe

  DOI：

  10.1039/b300101f
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetoxy-propionic acid 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shen Zhengrong, Zhu Jiahui, Ma Zhen, Huaxue shiji (Chem. Reagents), 15 (1993) N 6, S 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Microstructure, and Properties of High-Molar-Mass Polyglycolide Copolymers with Isolated Methyl Defects
  作者：Esra Altay、Yoon-Jung Jang、Xiang Qi Kua、Marc A. Hillmyer

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c00269

  日期：2021.6.14

  through incorporation of methyl groups in pairs using lactide or isolated using methyl glycolide (≤10% methyl) as comonomers on the thermal, mechanical, and barrier properties were studied. Structures of copolymers were characterized by nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR) spectroscopies. Films of copolymers were obtained, and the microstructural and physical properties were analyzed. PGA homopolymers

  描述了一种使用碱式水杨酸铋 (III) 通过开环酯交换聚合大量合成高摩尔质量聚乙交酯 (PGA) 的有效、快速和可靠的方法。结晶 ( T c ≈ 180 °C)/降解 ( T d ≈ 245 °C) 温度与熔化温度 ( T m≈ 222 °C) 显着影响熔融加工 PGA 均聚物的能力。为了扩大这些窗口，研究了通过使用丙交酯成对掺入甲基或使用甲基乙交酯（≤10% 甲基）作为共聚单体分离甲基，共聚物微观结构差异对热、机械和阻隔性能的影响。共聚物的结构通过核磁共振（1 H 和13 C NMR）光谱表征。获得共聚物薄膜，并分析其显微结构和物理性能。PGA 均聚物在T m和T c之间表现出大约 30 °C 的差异，通过在链中加入多达 10% 的甲基基团，同时保持整体热稳定性，温度增加到 68°C。发现 PGA 均聚物的溶剂浇铸非取向薄膜的氧气和水蒸气渗透值为 4.6 cc·mil·m –2 ·d –1
• A Versatile Route to Functionalized Dilactones as Monomers for the Synthesis of Poly(α-hydroxy) Acids
  作者：Mark Leemhuis、Jan Hein van Steenis、Michelle J. van Uxem、Cornelus F. van Nostrum、Wim E. Hennink

  DOI：10.1002/ejoc.200300181

  日期：2003.9

  A synthetic pathway to functionalized six-membered dilactones structurally analogous to lactide is described. Through the use of orthogonal protecting groups, the synthesis of functionalized dilactones was performed in a straightforward way by cyanuric chloride-mediated cyclization of the corresponding linear α-hydroxy acid dimers. The synthesis of three different dilactones − methylglycolide, ben

  描述了在结构上类似于丙交酯的功能化六元双内酯的合成途径。通过使用正交保护基团，通过氰尿酰氯介导的相应线性α-羟基酸二聚体的环化，以直接的方式合成官能化双内酯。三种不同的双内酯 - 甲基乙交酯、苄氧基甲基乙交酯和 2-苄氧基甲基-5-甲基乙交酯 - 通过相同的程序合成证明了该路线的多功能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Process for the preparation of 1,4-dioxane-2,5-diones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05326887A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  This invention relates to a process for preparing 1,4-dioxane-2,5-diones comprising reacting an .alpha.-hydroxy acid oligomer or an ester of an .alpha.-hydroxy acid oligomer over a fixed bed catalyst system.

  这项发明涉及一种制备1,4-二噁烷-2,5-二酮的过程，包括在固定床催化剂系统上反应α-羟基酸寡聚体或α-羟基酸寡聚体酯。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ESTER
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：US20200392102A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  In a method for producing a cyclic ester according to an embodiment of the present invention, a mixture (I) containing an aliphatic polyester, a specific polyalkylene glycol diether, and a sulfonic acid compound as a thermal stabilizer is prepared and heated in predetermined conditions to obtain a mixture (II) in a state of solution. Furthermore, heating of the mixture (II) is continued to distill, together with the polyalkylene glycol diether, a cyclic ester formed by the depolymerization reaction, and thus a distillate (III) is obtained. The cyclic ester is recovered from the distillate (III). At this time, a specific solubilizing agent is added to at least one of the mixture (I) or (II). In this production method, the sulfonic acid compound as the thermal stabilizer is contained in the mixtures (I) and (II) and the distillate (III).

  根据本发明实施例的一种制备环酯的方法中，制备含有脂肪族聚酯、特定聚烷基醚二醇和磺酸化合物作为热稳定剂的混合物(I)，并在预定条件下加热，得到处于溶液状态的混合物(II)。此外，继续加热混合物(II)以蒸馏，与聚烷基醚二醇一起蒸馏出由去聚合反应形成的环酯，从而得到馏出物(III)。从馏出物(III)中回收环酯。此时，在混合物(I)或(II)中至少添加一种特定的溶解剂。在此生产方法中，磺酸化合物作为热稳定剂被包含在混合物(I)、(II)和馏出物(III)中。
• Esters of unsymmetrically 2-substituted glycolic acid dimers
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05371001A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  This invention concerns esters of unsymmetrically 2-substituted glycolic acid dimers, a process for their preparation and their use in the preparation of unsymmetrically 3,6-substituted 1,4-dioxane-2,5-diones.

  这项发明涉及非对称2-取代乙醇酸二聚体的酯，其制备方法以及它们在制备非对称3,6-取代1,4-二噁烷-2,5-二酮中的应用。