2-phenylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1341128-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-phenylnaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1341128-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 352.334
• InChiKey: QAYMIZCGOIUZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-(phenyl)-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260955
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-phenylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260955

文献信息

• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs): Syntheses of difluorinated subfamily and their properties
  作者：Kohei Fuchibe、Kento Shigeno、Nan Zhao、Hiromichi Aihara、Rikuo Akisaka、Toshiyuki Morikawa、Takeshi Fujita、Kie Yamakawa、Toshihiro Shimada、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.002

  日期：2017.11

  Difluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing three to five benzene rings were systematically synthesized by the Pd(II)-catalyzed Friedel–Crafts-type cyclization of 1,1,2-trifluoro- and 1,1-difluoro-1-alkenes and the In(III)-catalyzed tandem cyclization of bis(1,1-difluoroallene)s. Using an array of the difluorinated PAHs that were obtained and previously reported monofluorinated

  通过Pd（II）催化的1,1,2-三氟-和1,1-二氟-1-烯烃的Friedel-Crafts型环化反应，系统地合成了含有3至5个苯环的二氟化多环芳烃（PAH）。 In（III）催化的双（1,1-二氟丙二烯）串联环化反应。使用获得的二氟化PAH阵列和先前报道的单氟化PAH，研究了精确氟化PAH的物理性质。（i）湾区氟原子的19 F NMR信号向低场移动了约。vic-二氟PAHs约为8–14 ppm 。非vic为11–19 ppm-二氟化和单氟化的PAH。（ii）将氟引入PAH分子中增加了其在有机溶剂中的溶解度，这最好地以6，7-二氟吡啶（5.4wt％）和6-氟吡啶（5.3wt％）在THF中的高溶解度为例。（iii）所述针尖氟化多环芳烃的HOMO-LUMO能隙分别比相应的无氟PAH（小即通过0.02-0.26电子伏特，苉）和HOMO和LUMO能量水平通过0.10-0.22降低eV和0.12-0
• Synthesis of aryl-substituted naphthalenes by chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of bromo-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalenes. Influence of steric and electronic parameters
  作者：Zahid Hassan、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.026

  日期：2012.8

  Chemoselective Suzuki-Miyaura reactions of 2-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, 1-bromo-2-(trifluoromethanesulfonyloxy) naphthalene and 2-acetyl-4-bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene, which are all readily available from the corresponding tetralone derivatives, afforded a variety of mono- and diarylnaphthalenes. The reactions generally proceed with excellent chemoselectivity in favour of the bromide position, no matter whether the bromide is located at position 1 or 2 of the naphthalene or whether the carbon attached to the triflate group is electronically more deficient by the presence of a neighbouring acetyl group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Kento Shigeno、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol503759d

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed cyclizations of 2,2-difluorovinylated biaryls, following a Friedel-Crafts-type mechanism, provide a new route to pinpoint-fluorinated phenacenes. The single fluorine substituent stabilized the synthesized fluoropicenes (fluoro[5]phenacenes) toward aerial oxidation and contributed to their solubility in organic solvents. For example, 6- and 13-fluoropicenes were 25- and 15-fold more soluble in THF than nonfluorinated picene. X-ray crystal structure analysis revealed that the fluorine substituent did not alter molecular planarity.