2-[(5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide | 1039558-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1039558-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: DVFZXTYTWWXTDS-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3-羟基-4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮 、 氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-[(5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  包含2,4-噻唑烷二酮衍生物的非羧酸的合成，诱导对接研究和体外醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  在继续我们的研究中，我们在这里报告了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的非羧酸衍生物，它们是先前合成的羧酸的类似物，我们发现它们在体外是非常有效的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂。尽管用羧酰胺或N-羟基羧酰胺取代羧基会降低体外对ALR2的抑制作用，但这导致鉴定出具有微摩尔ALR2亲和力的主要是非电离的衍生物。5-亚芳基部分深刻地影响了这些2，4-噻唑烷二酮的活性。我们的诱导拟合对接研究表明，5-（4-羟基亚苄基）取代的衍生物可能通过去质子化的酚基团结合ALR2活性位点的极性识别区，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.072