2-[(5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide | 1039558-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1039558-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: DVFZXTYTWWXTDS-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3-羟基-4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮 、 氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-[(5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  包含2,4-噻唑烷二酮衍生物的非羧酸的合成，诱导对接研究和体外醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  在继续我们的研究中，我们在这里报告了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的非羧酸衍生物，它们是先前合成的羧酸的类似物，我们发现它们在体外是非常有效的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂。尽管用羧酰胺或N-羟基羧酰胺取代羧基会降低体外对ALR2的抑制作用，但这导致鉴定出具有微摩尔ALR2亲和力的主要是非电离的衍生物。5-亚芳基部分深刻地影响了这些2，4-噻唑烷二酮的活性。我们的诱导拟合对接研究表明，5-（4-羟基亚苄基）取代的衍生物可能通过去质子化的酚基团结合ALR2活性位点的极性识别区，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.072

文献信息

• Synthesis, induced-fit docking investigations, and in vitro aldose reductase inhibitory activity of non-carboxylic acid containing 2,4-thiazolidinedione derivatives
  作者：Rosanna Maccari、Rosaria Ottanà、Rosella Ciurleo、Dietmar Rakowitz、Barbara Matuszczak、Christian Laggner、Thierry Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.072

  日期：2008.6

  here report a series of non-carboxylic acid containing 2,4-thiazolidinedione derivatives, analogues of previously synthesized carboxylic acids which we had found to be very active in vitro aldose reductase (ALR2) inhibitors. Although the replacement of the carboxylic group with the carboxamide or N-hydroxycarboxamide one decreased the in vitro ALR2 inhibitory effect, this led to the identification

  在继续我们的研究中，我们在这里报告了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的非羧酸衍生物，它们是先前合成的羧酸的类似物，我们发现它们在体外是非常有效的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂。尽管用羧酰胺或N-羟基羧酰胺取代羧基会降低体外对ALR2的抑制作用，但这导致鉴定出具有微摩尔ALR2亲和力的主要是非电离的衍生物。5-亚芳基部分深刻地影响了这些2，4-噻唑烷二酮的活性。我们的诱导拟合对接研究表明，5-（4-羟基亚苄基）取代的衍生物可能通过去质子化的酚基团结合ALR2活性位点的极性识别区，