N-(4-chlorophenyl)-N'-(2,2-dimethylchroman-4-yl)urea | 1042679-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2,2-dimethylchroman-4-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)urea
• CAS: 1042679-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 330.814
• InChiKey: SVECGYNXELOJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-hydroxyimine 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-(2,2-dimethylchroman-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  氟化和非氟化4-苯基(硫代)脲基取代2,2-二甲基色满作为胰岛素释放抑制剂和平滑肌松弛剂的研究进展

  摘要：

  目的：本研究旨在表征氟原子在4-苯基（硫）脲基取代的2,2-二甲基色酮的苯基和苯并吡喃环上的存在或缺失对其抑制胰岛素释放或放松血管平滑肌细胞能力的影响。 方法：大多数化合物被发现能抑制胰岛素分泌并引起明显的肌松活性。 结果：在2,2-二甲基色酮核心结构的6位缺乏氟或氯原子会降低对胰岛内分泌组织的抑制活性。在两种组织中最活跃的化合物之一，化合物11h（BPDZ 678），被选为进一步的药理学研究对象。 结论：生物学数据表明，11h主要表现为胰岛β细胞上的KATP通道开放剂，尽管还观察到钙离子进入阻断效应。在血管平滑肌细胞上，11h表现为钙离子进入阻滞剂。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220221145500

文献信息

• Synthesis and activity on rat aorta rings and rat pancreatic β-cells of ring-opened analogues of benzopyran-type potassium channel activators
  作者：Smail Khelili、Xavier Florence、Mourad Bouhadja、Samia Abdelaziz、Nadia Mechouch、Yekhlef Mohamed、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.043

  日期：2008.6

  Ring-opened analogues of dihydrobenzopyran potassium channel openers (PCOs) were prepared and evaluated as putative PCOs on rat aorta rings (myorelaxant effect) and rat pancreatic beta-cells (inhibition of insulin secretion). These derivatives are characterized by the presence of a sulfonylurea, a urea or an amide function. Some compounds bearing an arylurea moiety provoked vasorelaxant effects and a marked inhibition of insulin release. Derivatives bearing a sulfonylurea or an amide function were, however, poorly active on both tissues. Structure-activity relationships and apparent tissue selectivity are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Research Advancements on Fluorinated and Non-Fluorinated 4- Phenyl(thio)ureido-Substituted 2,2-Dimethylchromans Acting as Inhibitors of Insulin Release and Smooth Muscle Relaxants
  作者：Bernard Pirotte、Xavier Florence、Eric Goffin、Fabienne Leleux、Philippe Lebrun

  DOI：10.2174/1573406418666220221145500

  日期：2022.8

  The present study aimed at characterizing the impact of the presence or absence of fluorine atoms on the phenyl and benzopyran rings of 4-phenyl(thio)ureido-substituted 2,2- dimethylchromans on their ability to inhibit insulin release from pancreatic β-cells or to relax vascular smooth muscle cells.

  Most compounds were found to inhibit insulin secretion and to provoke a marked myorelaxant activity.

  The lack of a fluorine or chlorine atom at the 6-position of the 2,2-dimethylchroman core structure reduced the inhibitory activity on the pancreatic endocrine tissue. One of the most active compounds on both tissues, compound 11h (BPDZ 678), was selected for further pharmacological investigations.

  The biological data suggested that 11h mainly expressed the profile of a KATP channel opener on pancreatic β-cells, although a calcium entry blockade effect was also observed. On vascular smooth muscle cells, 11h behaved as a calcium entry blocker.

  目的：本研究旨在表征氟原子在4-苯基（硫）脲基取代的2,2-二甲基色酮的苯基和苯并吡喃环上的存在或缺失对其抑制胰岛素释放或放松血管平滑肌细胞能力的影响。 方法：大多数化合物被发现能抑制胰岛素分泌并引起明显的肌松活性。 结果：在2,2-二甲基色酮核心结构的6位缺乏氟或氯原子会降低对胰岛内分泌组织的抑制活性。在两种组织中最活跃的化合物之一，化合物11h（BPDZ 678），被选为进一步的药理学研究对象。 结论：生物学数据表明，11h主要表现为胰岛β细胞上的KATP通道开放剂，尽管还观察到钙离子进入阻断效应。在血管平滑肌细胞上，11h表现为钙离子进入阻滞剂。