(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexan-1-ol | 186541-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 186541-50-4
• 化学式: C₄₅H₅₀O₁₀
• 分子量: 750.886
• InChiKey: PWZGAMVPWKWHTN-CPPKSIGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-2-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 、 (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexan-1-ol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Hexadecanoic acid (S)-2-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-2,6-bis-benzyloxymethoxy-4,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photoaffinity analogue of phosphatidylinositol 3,4-bisphosphate, an effector in the phosphoinositide 3-kinase signaling pathway

  摘要：

  A Ferrier rearrangement strategy starting from alpha-D-glucose gave a protected inositol, which after coupling to a chiral diacylglycerol phosphoramidite, provided a tritium-labeled, benzophenone-containing derivative of P-1-(O-aminopropyl) linked dipalmitoyl PtdIns(3,4)P-2. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02117-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 Proton-Sponge 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.42h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photoaffinity analogue of phosphatidylinositol 3,4-bisphosphate, an effector in the phosphoinositide 3-kinase signaling pathway

  摘要：

  A Ferrier rearrangement strategy starting from alpha-D-glucose gave a protected inositol, which after coupling to a chiral diacylglycerol phosphoramidite, provided a tritium-labeled, benzophenone-containing derivative of P-1-(O-aminopropyl) linked dipalmitoyl PtdIns(3,4)P-2. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02117-x