| 1311140-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• CAS: 1311140-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆S
• 分子量: 356.356
• InChiKey: YZFIMVVIMLQXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3,9-Dioxa-6-thiatetracyclo[9.8.0.04,8.013,18]nonadeca-1(19),4,7,11,13,15,17-heptaene
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成大环3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.062
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 3,9-dioxa-6-thiatetracyclo[9.8.0.04,8.013,18]nonadeca-1(19),4,7,11,13,15,17-heptaene-5,7-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成大环3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.062