[1'-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4'-bipiperidin-3-yl]methanol | 864354-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1'-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4'-bipiperidin-3-yl]methanol
• 英文别名: [1-[1-[4-[2-(4-Chlorophenyl)ethylamino]-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl]piperidin-4-yl]piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 864354-85-8
• 化学式: C₂₉H₃₈ClN₅O₃
• 分子量: 540.105
• InChiKey: PTAGCXBAEBBEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4'-bipiperidin-3-yl]methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到[1'-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4'-bipiperidin-3-yl]methanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine 、 1,4'-bipiperidin-3-ylmethanol dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[1'-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4'-bipiperidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020

文献信息

• Potent and orally bioavailable CCR4 antagonists: Synthesis and structure–activity relationship study of 2-aminoquinazolines
  作者：Kazuhiro Yokoyama、Noriko Ishikawa、Susumu Igarashi、Noriyuki Kawano、Naoyuki Masuda、Wataru Hamaguchi、Shingo Yamasaki、Yohei Koganemaru、Kazuyuki Hattori、Takahiro Miyazaki、Shin-ichi Ogino、Yuzo Matsumoto、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.020

  日期：2009.1

  Starting with a series of CC chemokine receptor-4 (CCR4) antagonists developed in a previous study, the potency was improved by replacing the pyrrolidine moiety of N-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)quinazolin-4-amine 2 with a 3-(hydroxymethyl)piperidine. The resulting compound (1′-4-[(4-chlorophenyl)amino]-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl}-1,4′-bipiperidin-3-yl)methanol

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。