4-chloro-N-{2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}benzenesulfonamide | 1103574-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-N-{2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-[4-[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]piperidin-1-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1103574-33-9
• 化学式: C₂₇H₃₄ClN₅O₅S
• 分子量: 576.116
• InChiKey: HJWMGWLIOBSHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-{2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)benzenesulfonamide 、 1,4'-bipiperidin-3-ylmethanol dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-chloro-N-{2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020