(S)-3-Hydroxy-11,12-dimethoxy-2,6-dioxo-1,2,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester | 131387-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-11,12-dimethoxy-2,6-dioxo-1,2,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 131387-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: PIAFHXVPEMZANE-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl (1R,3aS,3a1S,11aS,11bR)-1-hydroxy-2,2,5,6-tetramethoxy-11-oxo-1,2,3,8,9,11,11a,11b-octahydro-3a1H-cyclopropa[3,4]indolo[7a,1-a]isoquinoline-3a1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(R)-2-Hydroxy-11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XXIII. Intramolecular cyclization approach. (2). Synthesis and reactions of 1,7-cyclo-cis-erythrinans, potential intermediates to natural Erythrina alkaloids.

  摘要：

  通过碱催化相应 O-甲磺酸酯的分子内烷基化反应，从已报道的 2，8-二氧代-1，7-环红花楠衍生物中制备出了几种 2，8-二氧代-1，7-环红花楠二价化合物（带有 6β- 乙氧基羰基或 6β- 氢取代基），并证明它们是合成天然红花楠生物碱的有用中间体。这些化合物的 C-1 已被适当保护，可在 C-3 处进一步操作，环丙烷环可以很容易地以还原或非还原方式裂解，得到 C-1 亚甲基或 C-1 烯烃衍生物。我们将参照离子开环和自由基开环的几个实例详细讨论后一种工艺。环丙烷环上带有负电取代基的羧酸酯基团的反应活性异常高。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2136