(2S,3S,4S,5R,6S,10S,11S,12R)-1,2,3,4,5,10,11,13-octakis(benzyloxy)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridec-8-yn-6-ol | 1422178-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S,10S,11S,12R)-1,2,3,4,5,10,11,13-octakis(benzyloxy)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridec-8-yn-6-ol
• CAS: 1422178-80-0
• 化学式: C₇₅H₈₆O₁₀Si
• 分子量: 1175.59
• InChiKey: PHYKSZDUEDBHAU-ZLAZYUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.08
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-yloxy)silane 、 (S)-2-((1R,2S,3S,4S)-1,2,3,4,5-pentakis(benzyloxy)pentyl)oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.16h， 以3%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S,10S,11S,12R)-1,2,3,4,5,10,11,13-octakis(benzyloxy)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tridec-8-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  黄素他汀A的C（27）–C（38）片段的合成

  摘要：

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.065