2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 191801-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid；3-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyquinolin-4-carboxylic acid；3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-carboxylic acid；3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 191801-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: QCAMHLPDIZGFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 甲烷磺酸 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2573072

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• INDENOQUINOLONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Song Yunlong

  公开号：US20130102598A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  An indenoquinolone compounds of Formula (A) is disclosed, wherein the definition of each group is described in the description. These compounds may specifically inhibit topoisomerase I, and they have good activities against many kinds of human tumor cells, such as lung cancer, colon cancer, breast cancer, liver cancer and the like. They can be used in the manufacture of antitumor drugs. The method for preparing the compound of formula (A), and pharmaceutical compositions containing such compounds and the use in the manufacture of antitumor drugs are also disclosed.

  本发明公开了一种Formula (A)的吲哚喹啉类化合物，其中每个基团的定义在描述中说明。这些化合物可以特异性地抑制拓扑异构酶I，并且对许多种人类肿瘤细胞具有良好的活性，如肺癌、结肠癌、乳腺癌、肝癌等。它们可以用于制造抗肿瘤药物。本发明还公开了制备Formula (A)化合物的方法，以及含有这些化合物的制药组合物和用于制造抗肿瘤药物的用途。
• Indenoquinolone compound, preparation method and use thereof
  申请人：Song Yunlong

  公开号：US09181193B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  An indenoquinolone compounds of Formula (A) is disclosed, wherein the definition of each group is described in the description. These compounds may specifically inhibit topoisomerase I, and they have good activities against many kinds of human tumor cells, such as lung cancer, colon cancer, breast cancer, liver cancer and the like. They can be used in the manufacture of antitumor drugs. The method for preparing the compound of formula (A), and pharmaceutical compositions containing such compounds and the use in the manufacture of antitumor drugs are also disclosed.

  本文披露了一种Formula (A)的茚喹啉化合物，其中每个基团的定义在描述中说明。这些化合物可以特异性地抑制拓扑异构酶I，并且对多种人类肿瘤细胞具有良好的活性，例如肺癌、结肠癌、乳腺癌、肝癌等。它们可以用于制造抗肿瘤药物。本文还披露了制备Formula (A)化合物的方法，以及含有这些化合物的制药组合物以及在制造抗肿瘤药物方面的用途。
• US7829567B2
  申请人：——

  公开号：US7829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• US9181193B2
  申请人：——

  公开号：US9181193B2

  公开（公告）日：2015-11-10