(Z)-1-(4-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-iodo-2-phenylvinylacetate | 1370552-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-iodo-2-phenylvinylacetate
• 英文别名: [(Z)-1-[4-(ethoxycarbonylamino)phenyl]-2-iodo-2-phenylethenyl] acetate
• CAS: 1370552-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₈INO₄
• 分子量: 451.261
• InChiKey: GPZBTLGCNUCHMI-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-iodo-2-phenylvinylacetate 、 4-甲苯基乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (4-(4-iodo-3-phenyl-5-(p-tolyl)furan-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-或（E）-烯丙基乙酸酯的多取代呋喃形成：芳香环上电子键合基团加速的串联反应

  摘要：

  在室温下，通过相同的卤代烯基酮中间体，在无金属条件下，由（Z）-或（E）-共轭的乙酸烯丙酯与NXS轻松制备出多取代基的呋喃。芳香族环上的给电子基团加速了卤代烯基酮的串联反应-呋喃形成反应。

  DOI：

  10.1021/jo300251c
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-(ethoxycarbonyl)amino-4-(phenylethynyl)benzene 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以71%的产率得到(Z)-1-(4-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)-2-iodo-2-phenylvinylacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Iodoacyloxylations of Alkynes

  摘要：

  A new method for the regioselective and stereoselective iodoacyloxylation of alkynes has been developed. This protocol utilizes a combination of an iodobenzene dicarboxylate and iodine to functionalize a series of activated and unactivated alkynes in an entirely selective and predictable fashion. The resultant iodo-enol ester were subsequently coupled with boronic acids to afford tetrasubstitute alkene derivatives, which could be further converted to the corresponding 1,1-disubstituted acetophenone.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00250