(5R,7S)-5-ethynyl-2,2,9,9,10,10-hexamethyl-7-(oxiran-2-yl)-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1435751-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,7S)-5-ethynyl-2,2,9,9,10,10-hexamethyl-7-(oxiran-2-yl)-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• CAS: 1435751-99-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 494.822
• InChiKey: MJNYMSVXXQXUJY-UDMWCJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-5-ethynyl-2,2,9,9,10,10-hexamethyl-7-(oxiran-2-yl)-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以10%的产率得到[(1R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的全合成

  摘要：

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。

  DOI：

  10.1021/jo400607v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yne-3,5-diol 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (5R,7S)-5-ethynyl-2,2,9,9,10,10-hexamethyl-7-(oxiran-2-yl)-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的全合成

  摘要：

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。

  DOI：

  10.1021/jo400607v