1-iodo-6-triphenylmethyloxyhexane | 158576-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-iodo-6-triphenylmethyloxyhexane
• 英文别名: (((6-iodohexyl)oxy)methanetriyl)tribenzene
• CAS: 158576-27-3
• 化学式: C₂₅H₂₇IO
• 分子量: 470.393
• InChiKey: CXPBKDMDOOKYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-6-triphenylmethyloxyhexane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 139.67h， 生成 10-甲基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 iron(III) sulfate 吡啶 、 碘 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 1-iodo-6-triphenylmethyloxyhexane
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1

文献信息

• Design, Synthesis and Structural Analysis of Glucocerebrosidase Imaging Agents
  作者：Rhianna J. Rowland、Yurong Chen、Imogen Breen、Liang Wu、Wendy A. Offen、Thomas J. Beenakker、Qin Su、Adrianus M. C. H. Nieuwendijk、Johannes M. F. G. Aerts、Marta Artola、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/chem.202102359

  日期：2021.11.25

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