17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol-oxim | 1239-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol-oxim
• 英文别名: 10,11bβ-Dimethyl-3β-hydroxy-9-<1-oximino-ethyl>-1,2,3,4,4aα,5,6,6aβ,11aα,11b-decahydro-11H-benzofluoren
• CAS: 1239-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: QAJHEMONFHPVIN-HHSPJAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol-oxim 在 氢氧化钾 作用下， 生成 10,11bβ-Dimethyl-3β-hydroxy-1,2,3,4,4aα,5,6,6aβ,11aα,11b-decahydro-11H-benzofluoren
  参考文献：
  名称：

  藜芦胺系列中的环 E 降解

  摘要：

  N-氯维曲明（I，R = Cl），可通过 N-氯代琥珀酰亚胺对藜芦胺（I，R = H）的作用获得，经过碱促进的断裂反应（见式 C）得到氨基醛 D。酸-后者的催化水解得到醛 II，其已降解为甲基酮 III。类似的环 E 降解序列已在 5,6-二氢马铃薯胺系列中进行，以产生醛 IV 和酮 V（R1 = H，R2 = -COCH3）。通过对乙酰氧基肟 V（R1 = Ac，R2 = ‖NOH-COCH3）进行贝克曼重排，得到了酰胺 V（R1 = Ac，R2 = NHAc），从而实现了进一步的降解。最后一种物质的碱水解得到胺 V（R1 = H，R2 = NH2），它已通过重氮盐的还原转化为醇 V（R1 = R2 = H）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(64)90094-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3S,4aS,6aR,11aS,11bS)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-yl)-propionaldehyde 在 亚硝酸丁酯 、 sodium hydride 、 正丁醇 作用下， 生成 17-Acetyl-Δ^12,14,16-aetiojervatrien-3β-ol-oxim
  参考文献：
  名称：

  藜芦胺系列中的环 E 降解

  摘要：

  N-氯维曲明（I，R = Cl），可通过 N-氯代琥珀酰亚胺对藜芦胺（I，R = H）的作用获得，经过碱促进的断裂反应（见式 C）得到氨基醛 D。酸-后者的催化水解得到醛 II，其已降解为甲基酮 III。类似的环 E 降解序列已在 5,6-二氢马铃薯胺系列中进行，以产生醛 IV 和酮 V（R1 = H，R2 = -COCH3）。通过对乙酰氧基肟 V（R1 = Ac，R2 = ‖NOH-COCH3）进行贝克曼重排，得到了酰胺 V（R1 = Ac，R2 = NHAc），从而实现了进一步的降解。最后一种物质的碱水解得到胺 V（R1 = H，R2 = NH2），它已通过重氮盐的还原转化为醇 V（R1 = R2 = H）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(64)90094-7