3-acetyl-6-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-2H-chromen-2-one | 1111242-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-6-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]chromen-2-one
• CAS: 1111242-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: AKBZEKVGZBEBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-2H-chromen-2-one 、 对苯二甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以25.6%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)azo-3-[3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  三种含有偶氮部分的新型酮香豆素衍生物的合成、光致发光行为和理论研究

  摘要：

  摘要 三种新的香豆素衍生物，即6-苯基偶氮-3-[3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酰基]-香豆素(2a)、6-苯基偶氮-8-甲氧基-3-[3-(4-合成并表征了甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2b）和6-（4-甲氧基苯基）偶氮-3-[3-（4-甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2c） . 通过热重 (TG) 分析确定，这三种化合物表现出高荧光量子产率、紫外光激发下的强蓝光发射和高热稳定性。激发态几何在 CIS 理论水平进行了优化，而 B3LYP 理论水平适用于基态。吸收和发射光谱使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 结合极化连续模型 (PCM) 计算。进行共振频率计算以研究三种化合物的红外光谱。计算结果与实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.034
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetyl-6-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三种含有偶氮部分的新型酮香豆素衍生物的合成、光致发光行为和理论研究

  摘要：

  摘要 三种新的香豆素衍生物，即6-苯基偶氮-3-[3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酰基]-香豆素(2a)、6-苯基偶氮-8-甲氧基-3-[3-(4-合成并表征了甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2b）和6-（4-甲氧基苯基）偶氮-3-[3-（4-甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2c） . 通过热重 (TG) 分析确定，这三种化合物表现出高荧光量子产率、紫外光激发下的强蓝光发射和高热稳定性。激发态几何在 CIS 理论水平进行了优化，而 B3LYP 理论水平适用于基态。吸收和发射光谱使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 结合极化连续模型 (PCM) 计算。进行共振频率计算以研究三种化合物的红外光谱。计算结果与实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.034

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives
  作者：Paramasivam Sivaguru、Raman Sandhiya、Mani Adhiyaman、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.097

  日期：2016.6

  In this communication, for the first time we have constructed a series of novel azo group fused 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of active methylene compounds with aromatic 5-arylazosalicylaldehydes followed by a nucleophilic addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group of one of the ester groups. Shorter reaction

  在这种交流中，我们首次通过活性亚甲基化合物与芳族5-芳基氮杂水杨醛的Knoevenagel缩合反应，构建了一系列新型的稠合2 H-色烯-3-羧酸盐和3-乙酰基-2 H-色烯衍生物的偶氮基。然后将酚羟基亲核加成到酯基之一的羰基上。反应时间短，产率高，后处理步骤简单和反应条件温和是本方法的优点。此外，我们还研究了使用DPPH，羟基和ABTS自由基清除方法的抗氧化剂活性。
• Exploring the potency of diazo‐coumarin containing hybrid molecules: Selective inhibition of tumor‐associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Gönül Yapar、Nebih Lolak、Alessandro Bonardi、Suleyman Akocak、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202300626

  日期：2024.2.16

  The diazo and coumarin containing derivatives were synthesized and assessed as a carbonic anhydrase inhibitors of CA I, CA II, CA IX, and CA XII isozymes. Several lead compounds were identified against isozyme CA IX and XII which is a key isozymes involved in cancer.

  合成了含有重氮和香豆素的衍生物，并评估其作为 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII 同工酶的碳酸酐酶抑制剂。已鉴定出几种针对同工酶 CA IX 和 XII 的先导化合物，CA IX 和 XII 是与癌症有关的关键同工酶。