1-(3-aminophenyl)-3-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-phenyl)urea | 1157879-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-3-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-phenyl)urea
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)-3-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]urea
• CAS: 1157879-08-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₃
• 分子量: 446.549
• InChiKey: NUTAPQLSCAKABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(3-aminophenyl)-3-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  第三代多药耐药性调节剂小分子文库的合成与生物学评价

  摘要：

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.072