((1S,2R,3S)-2-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)methanol | 1436418-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((1S,2R,3S)-2-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1436418-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄O
• 分子量: 234.193
• InChiKey: LXKCEAVCUSQJSG-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟碘甲烷 、 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 Ethylzinc iodide etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.16h， 以69%的产率得到((1S,2R,3S)-2-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的高度对映选择性 Simmons-Smith 氟环丙烷化反应通过锌类碳化合物的卤素加扰策略

  摘要：

  使用二氟碘甲烷和乙基碘化锌作为取代的类卡宾前体，通过烯丙醇的 Simmons-Smith 氟环丙烷化反应获得高度对映体和非对映体富集的单氟环丙烷。卤素在类碳化锌上的混杂导致形成氟环丙烷化剂（氟碘甲基）氟化锌（II）。该策略规避了 Simmons-Smith 氟环丙烷化的持续限制，该限制依赖于使用相对难以接近且昂贵的类卡宾前体氟二碘甲烷。

  DOI：

  10.1021/ja402393w