2-(6-(4-methoxystyryl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N,N-dimethylethanamine | 1283604-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(6-(4-methoxystyryl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1283604-03-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: OCOGNGVHEWSAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(6-(4-methoxystyryl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中酸性细胞器的荧光pH探针

  摘要：

  水溶性pH传感器2-（6-（4-氨基苯乙烯基）-1,3-二氧代-1 H-苯并[ de ]异喹啉-2（3 H）-基）-N，N基于光致电子转移（PET）和分子内电荷转移（ICT）的分子设计，合成了-二甲基乙胺（ADA）。针对pH值的荧光发射响应范围为3–6，适合标记细胞内pH依赖的微环境。经过生物学进化后，ADA不仅是pH生物传感器，因为它还是一种内吞途径跟踪生物传感器，可标记内体，晚期内体和溶酶体pH梯度。据此，对这些器官中ADA和质子化ADA的发射聚集体进行了评估，以探索该探针如何强调发射颜色的变化以引起这些独特的细胞图像。

  DOI：

  10.1039/c7ob02037f

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging
  作者：Hsin-Hung Lin、Yung-Chieh Chan、Jyun-Wei Chen、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c0jm02942d

  日期：——

  Novel naphthalimide derivatives (NIM) with donor–acceptor architecture were successfully constructed and their unique fluorescent properties were investigated. In particular, the fluorescence intensities of 4-methoxystyrene substituted NIM-1 were solvent independent and its quantum yields varied from 0.4 in toluene to 0.52 in MeOH. However, 4-(N,N-diphenylamino) styrene substituted NIM-2 and 4-nitrostyrene substituted NIM-3 exhibited low luminescence in dilute solutions but were efficiently fluorescent under conditions of molecular aggregation. NIM-2 showed strong solid fluorescence with a longer wavelength emission and larger Stokes shift. In addition, NIM-3 showed unexpected blue-green fluorescence due to the formation of fluorescent organic nanoparticles (FONs) under mixed solution. These two cases were ascribed to the aggregation-induced enhanced emission (AIEE) effects and which can also reasonably explain the bright cellular images observed when cells were incubated with NIM-2 and NIM-3. Furthermore, compound NIM-2 can be used to recognize cancer cells owing to its subcellular behaviour.

  具有供体–受体结构的萘酞亚胺类衍生物（NIM）成功合成，并研究了其独特的荧光特性。其中，4-甲氧基苯乙烯取代的NIM-1的荧光强度与溶剂无关，量子产率在甲苯中为0.4，在甲醇中为0.52。然而，4-（N，N-二苯基氨基）苯乙烯取代的NIM-2和4-硝基苯乙烯取代的NIM-3在稀溶液中发光较弱，但在分子聚集条件下荧光效率高。NIM-2在固体状态下显示强的长波长发射和较大的斯托克斯位移。此外，NIM-3在混合溶液中因形成荧光有机纳米颗粒（FONs）而显示出意外的蓝绿色荧光。这两个例子归因于聚集诱导增强发射（AIEE）效应，这也合理地解释了细胞与NIM-2和NIM-3共育时观察到的明亮的细胞图像。此外，由于其在亚细胞水平上的行为，化合物NIM-2可用于识别癌细胞。