(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(3aS,7aS)-1-[(1S)-1-(3-ethyl-3-hydroxypentyl)sulfanylethyl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol | 908862-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-5-[(2E)-2-[(3aS,7aS)-1-[(1S)-1-(3-ethyl-3-hydroxypentyl)sulfanylethyl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 908862-01-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃S
• 分子量: 448.711
• InChiKey: JBIJFMQWUGBEEN-UDUGGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-16-ene-22-thia-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ester 在 (-)-10-camphor sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(3aS,7aS)-1-[(1S)-1-(3-ethyl-3-hydroxypentyl)sulfanylethyl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有不同大小侧链的16-烯-22-噻-1α，25-二羟基-26,27-二甲基-19-降钙素D3类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了八个带有不同大小侧链的16-ene-22-thia-26,27-二甲基-19-norvitamin D3类似物1-5，与20S和20R异构体结合在一起。通过A-环氧化膦与具有不同侧链尺寸的16-烯-22-噻-25-羟基格伦德曼酮的Wittig-Horner反应制备目标化合物，所述酮衍生自作为主要中间体的S-苯氧羰基衍生物13。研究了合成的22-thia-19-norvitamin D类似物1-5对维生素D受体（VDR）的结合亲和力，VDR介导的转录活性和破骨细胞诱导活性。就体外测试的生物学活性而言，（20S）-22-硫杂-19,24-地诺维生素D类似物1a与天然激素1α，25-二羟基维生素D3（1α，25-（OH）2D3）具有相同的活性。类似物2a和3a在与VDR的结合中表现出与1alpha，25-（OH）2D3几乎相同的效能，在转录活性方面比1alpha，25-（OH）2D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.013

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 16-ene-22-thia-1α,25-dihydroxy-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3 analogs having side chains of different sizes
  作者：Hajime Takaku、Yukiko Miyamoto、Shiori Asami、Mika Shimazaki、Sachiko Yamada、Keiko Yamamoto、Nobuyuki Udagawa、Hector F. DeLuca、Masato Shimizu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.013

  日期：2008.2.15

  We have synthesized eight novel 16-ene-22-thia-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3 analogs 1-5 bearing side chains of different sizes, in combination with 20S- and 20R-isomers. The target compounds were prepared by Wittig-Horner reaction of A-ring phosphine oxide with 16-ene-22-thia-25-hydroxy Grundmann's ketones having different sized side chains, which were derived from the S-phenyloxycarbonyl derivative

  我们已经合成了八个带有不同大小侧链的16-ene-22-thia-26,27-二甲基-19-norvitamin D3类似物1-5，与20S和20R异构体结合在一起。通过A-环氧化膦与具有不同侧链尺寸的16-烯-22-噻-25-羟基格伦德曼酮的Wittig-Horner反应制备目标化合物，所述酮衍生自作为主要中间体的S-苯氧羰基衍生物13。研究了合成的22-thia-19-norvitamin D类似物1-5对维生素D受体（VDR）的结合亲和力，VDR介导的转录活性和破骨细胞诱导活性。就体外测试的生物学活性而言，（20S）-22-硫杂-19,24-地诺维生素D类似物1a与天然激素1α，25-二羟基维生素D3（1α，25-（OH）2D3）具有相同的活性。类似物2a和3a在与VDR的结合中表现出与1alpha，25-（OH）2D3几乎相同的效能，在转录活性方面比1alpha，25-（OH）2D