(3R,4'S,5'S)-1-tert-butyl 4'-ethyl 5'-methyl 5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate | 1376607-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4'S,5'S)-1-tert-butyl 4'-ethyl 5'-methyl 5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate
• CAS: 1376607-02-1
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₇
• 分子量: 526.974
• InChiKey: KZZMZOXYDNNEAQ-SQMFLSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到(3R,4'S,5'S)-1-tert-butyl 4'-ethyl 5'-methyl 5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]异氰酸酯与亚甲基吲哚满酮的环化反应，有机催化立体控制合成3,3'-吡咯烷基螺氧辛酯。

  摘要：

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc30746d