1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene | 22046-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene
• CAS: 22046-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UKJDTNOWKBERKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 amberlyst-NO₂ 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-nitropropyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic spirodienones via intramolecular radical phenol–nitronic acid coupling

  摘要：

  1-(ω-硝基丙基)-和1-(ω-硝基丁基)-6-羟基四氢萘 10 和 16 通过新序列从6-甲氧基四氢萘酮获得，发生了苯氧根和硝酸根功能之间的立体选择性分子内偶联，生成三环螺吡二酮 11，产率为70%，和 17，产率为66%。

  DOI：

  10.1039/c39910000899
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 、 烯丙基三甲基硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以95%的产率得到1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic spirodienones via intramolecular radical phenol–nitronic acid coupling

  摘要：

  1-(ω-硝基丙基)-和1-(ω-硝基丁基)-6-羟基四氢萘 10 和 16 通过新序列从6-甲氧基四氢萘酮获得，发生了苯氧根和硝酸根功能之间的立体选择性分子内偶联，生成三环螺吡二酮 11，产率为70%，和 17，产率为66%。

  DOI：

  10.1039/c39910000899

文献信息

• Controlling benzylic functionality and stereochemistry: 2. Synthesis of the pseudopterosin aglycone
  作者：Stuart W. McCombie、Brian Cox、Ashit K. Ganduly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71243-3

  日期：1991.5

  Homologation, cyclisation, and reduction converted the tetralin (2) to the hexahydrophenalenol (8), which was methylated to afford (19) via alkoxide-directed metalation. The degree of stereoselectivity resulting from reactions of (19) and congeners with allylsilane - Lewis acid combinations was markedly dependent upon substitution patterns, whereas Et2AlCN-SnCl4 produced pseudoaxial nitriles. The trimethyl nitrile (24) was elaborated to the pseudopterosin aglycone (4).
• Hares, Owen; Hobbs-Mallyon, David; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1481 - 1492
  作者：Hares, Owen、Hobbs-Mallyon, David、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Hobbs-Mallyon, David; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2277 - 2278
  作者：Hobbs-Mallyon, David、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——