[2-(6-allyloxy-2-bromo-3-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1203905-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [2-(6-allyloxy-2-bromo-3-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-bromo-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1203905-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄
• 分子量: 372.259
• InChiKey: DNJUGVXCWZGAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(6-allyloxy-2-bromo-3-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到[2-(6-allyloxy-2-bromo-3,4-dioxocyclohexa-1,5-dienyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-allyloxy-2-bromo-3-[(2-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-phenyl ester 在 三甲基苯基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到[2-(6-allyloxy-2-bromo-3-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j