Cholestane-5α,6α-diol | 566-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestane-5α,6α-diol
• 英文别名: cholestan-5α,6α-diol；5α-cholestane-5,6α-diol；5α-Cholestan-5,6α-diol；Cholestandiol-(5α,6α)；(5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-5,6-diol
• CAS: 566-30-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: HKHHYUSFWJROEJ-UXWTYBCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176.5 °C
• 沸点：
  484.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholestane-5α,6α-diol 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到5-胆甾烯
  参考文献：
  名称：

  用三碘化铝将烯丙基，苄基和叔醇区域选择性转化为相应的碘化物：邻二醇的脱氧

  摘要：

  三碘化铝区域选择性地以优异的产率将烯丙基，苄基和叔醇转化为相应的碘化物。它还可以以高收率对顺式和反式仲叔和烯丙基双仲邻二醇进行脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81035-8
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-ene 在 四氧化锇 作用下， 生成 Cholestane-5α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new method for deoxygenation of vicinal diols
  作者：Nabin C. Barua、Ram P. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87106-3

  日期：1982.1

  Cis and trans vicinal diols have been converted into olefins in one step reaction with chlorotrimethylsilane and sodium iodide.

  在与氯三甲基硅烷和碘化钠的一步反应中，顺式和反式邻二醇已被转化为烯烃。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• The 13C NMR Method for Determining the Absolute Configuration of the 1,2-Glycols Consisting of Secondary and Tertiary Hydroxyl Groups
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00070-3

  日期：2000.3

  13 C NMR method for determining the absolute configuration of secondary alcohols, is applied to five known steroids having a 1,2-glycol group composed of secondary and tertiary hydroxyl groups. The 1,2-alignment of the polar fucofuranosyl and tertiary hydroxyl group was found to have little influence on the requisite conformation of the glycosidic linkage. It showed the normal pattern of the distribution

  摘要 岩藻呋喃糖苷法是测定仲醇绝对构型的 13 C NMR 方法，适用于五种已知的具有由仲羟基和叔羟基组成的 1,2-二醇基团的甾体。发现极性岩藻呋喃糖基和叔羟基的 1,2-排列对糖苷键的必要构象几乎没有影响。它显示了 Δ δ C （和 Δ δ H ）值分布的正常模式，如先前对简单单羟基衍生物观察到的那样，证明了该方法对此类化合物的有用性。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 48. Mitt.
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905072

  日期：——
• MOLECULAR REARRANGEMENTS IN THE STEROLS. X. THE REARRANGEMENTS OF EPICHOLESTERYL p-TOLUENESULFONATE AND THE CHEMISTRY OF SOME ISOMERIC CHOLESTEROLS
  作者：EDWARD J. BECKER、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01121a013

  日期：1955.3