4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-phenethylpyrimidin-2-amine | 1201173-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-phenethylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-(2-phenylethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1201173-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅
• 分子量: 297.403
• InChiKey: BNXNWRSVYQHTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-phenethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选，基于结构的分析和合理的潜在客户优化发现新型的可渗透脑的O - GlcNAcase抑制剂

  摘要：

  O- GlcNAcase（OGA）作为tau介导的神经退行性疾病的有吸引力的治疗靶点，受到越来越多的关注。然而，其在这些病理中的作用仍不清楚。因此，需要具有有利的药代动力学特征的有效化学工具来表征该酶。在此，我们报告了一种有效且新颖的OGA抑制剂化合物5i的发现，该化合物包含氨基嘧啶支架，通过基于多种方法的虚拟筛选结合基于结构和基于配体的方法进行鉴定，然后重点关注配体亲脂性进行了顺序优化效率。观察到该化合物增加了O的含量-GlcNAcylated细胞中的蛋白质，并显示合适的药代动力学特性和脑通透性。晶体学分析表明该化学系列通过特征性的疏水相互作用与OGA结合，这导致对OGA的高亲和力和中等的亲脂性。化合物5i可以用作有用的化学探针，以帮助建立OGA抑制的概念证明，作为Ota病治疗的治疗靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01712

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE, AND PYRIDAZINE MODULATORS OF THE HISTAMINE H4 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE ET PYRIDAZINE DU RÉCEPTEUR DE L'HISTAMINE H4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009152325A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  二氨基吡啶、嘧啶和吡啉类化合物可用作H4受体调节剂，用于药物组合物和治疗H4受体活性介导的疾病状态、疾病和症状的方法，如过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症。
• Diamino-pyridine, pyrimidine, and pyrazine modulators of the histamine H4 receptor
  申请人：Cai Hui

  公开号：US20110092474A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  Diamino-pyridine，嘧啶和吡啶嗪化合物可用作H4受体调节剂，以及用于治疗由H4受体活性介导的疾病状态，紊乱和条件的制药组合物和方法，例如过敏，哮喘，自身免疫疾病和瘙痒症。
• Diamino-Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Modulators of the Histamine H4 Receptor
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140357614A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  Diamino-pyridine、嘧啶和吡啶嗪化合物可用作H4受体调节剂，并用于制备药物组合物和治疗由H4受体活性介导的疾病状态、障碍和病况，例如过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症的方法。
• DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE, AND PYRIDAZINE MODULATORS OF THE HISTAMINE H 4 RECEPTOR
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2315521A1

  公开（公告）日：2011-05-04
• Diamino-Pyridine, Pyrimidine, and Pyridazine Modulators of the Histamine H4 Receptor
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20170298022A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.