N-((1R,2S,5R)-2-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-(isopropylamino)cyclohexyl)acetamide | 1005181-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: N-((1R,2S,5R)-2-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-(isopropylamino)cyclohexyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2S,5R)-2-[(3S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]-5-(propan-2-ylamino)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 1005181-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 296.413
• InChiKey: HFLCMMVXWTUUQT-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-6-(trifluoromethyl)quinazoline 1-oxide 、 N-((1R,2S,5R)-2-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-(isopropylamino)cyclohexyl)acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((1R,2S,5R)-5-(isopropylamino)-2-((3S)-3-((1-oxido-6-(trifluoromethyl)-4-quinazolinyl)amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl)cyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY

  摘要：

  这项发明涉及具有意想不到的理想药理特性组合的趋化因子受体活性调节剂。包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和预防炎症、过敏、自身免疫、代谢、癌症和/或心血管疾病的药剂，特别是糖尿病、克罗恩病、动脉粥样硬化和多发性硬化症，以及制备化合物和中间体的方法。此外，还提供了活性化合物的代谢产物，以及药物组合物和其使用方法。

  公开号：

  US20080027080A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(isopropylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 N-((1R,2S,5R)-2-((S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-(isopropylamino)cyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY

  摘要：

  这项发明涉及具有意想不到的理想药理特性组合的趋化因子受体活性调节剂。包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和预防炎症、过敏、自身免疫、代谢、癌症和/或心血管疾病的药剂，特别是糖尿病、克罗恩病、动脉粥样硬化和多发性硬化症，以及制备化合物和中间体的方法。此外，还提供了活性化合物的代谢产物，以及药物组合物和其使用方法。

  公开号：

  US20080027080A1

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07687508B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  This invention relates generally to modulators of chemokine receptor activity having unexpected combination of desirable pharmacological properties. Pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and prevention of inflammatory, allergic, autoimmune, metabolic, cancer and/or cardiovascular diseases, particularly diabetes, Crohn's disease, atherosclerosis, and multiple sclerosis, along with methods of preparing compounds and intermediates therefor. Metabolites of active compounds are also provided herein, pharmaceutical compositions and use thereof are also provided.

  本发明涉及调节趋化因子受体活性的调节剂，具有意外的理想药理特性的组合。本发明还涉及含有这些调节剂的药物组合物，并将其作为治疗和预防炎症、过敏、自身免疫、代谢、癌症和/或心血管疾病的药剂，特别是糖尿病、克罗恩病、动脉硬化和多发性硬化症的药剂，以及制备化合物和中间体的方法。本发明还提供了活性化合物的代谢产物，提供了药物组合物及其使用方法。
• Discovery of BMS-753426: A Potent Orally Bioavailable Antagonist of CC Chemokine Receptor 2
  作者：Michael G. Yang、Zili Xiao、Rulin Zhao、Andrew J. Tebben、Bei Wang、Robert J. Cherney、Douglas G. Batt、Gregory D. Brown、Mary Ellen Cvijic、John V. Duncia、Michael A. Gallela、Daniel S. Gardner、Purnima Khandelwal、Mary F. Malley、Jian Pang、Anne V. Rose、Joseph B. Santella、Amy A. Sarjeant、Songmei Xu、Arvind Mathur、Sandhya Mandlekar、Ragini Vuppugalla、Qihong Zhao、Percy H. Carter

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00082

  日期：2021.6.10
• US7687508B2
  申请人：——

  公开号：US7687508B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• [EN] CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008014361A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] This invention relates generally to modulators of chemokine receptor activity having unexpected combination of desirable pharmacological properties. Pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and prevention of inflammatory, allergic, autoimmune, metabolic, cancer and/or cardiovascular diseases, particularly diabetes, Crohn's disease, atherosclerosis, and multiple sclerosis, along with methods of preparing compounds and intermediates therefor. Metabolites of active compounds are also provided herein, pharmaceutical compositions and use thereof are also provided.
  [FR] La présente invention concerne en général des modulateurs de l'activité des récepteurs des chimiokines ayant une combinaison inattendue de propriétés pharmacologiques souhaitables. Les compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci et les procédés d'utilisation de ceux-ci en tant qu'agents pour le traitement et la prévention de maladies inflammatoires, allergiques, auto-immunes, métaboliques, du cancer et/ou de maladies cardiovasculaires, en particulier le diabète, la maladie de Crohn, l'athérosclérose et la sclérose en plaques, ainsi que les procédés de préparation des composés et des produits intermédiaires à cet effet. Les métabolites des composés actifs sont également proposés par la présente invention, de même que des compositions pharmaceutiques et l'utilisation de celles-ci.