tetrahydro-2-(2-naphthalenyl-isopropoxy)-2H-furan | 1205051-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetrahydro-2-(2-naphthalenyl-isopropoxy)-2H-furan
• CAS: 1205051-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OIDZVSHUGHGJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 A,a-二甲基-2-萘甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到tetrahydro-2-(2-naphthalenyl-isopropoxy)-2H-furan
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 H 抽象拦截伯格曼环化促进构象门控碎片和重排：对天然烯二炔抗生素的自动抗性的可能机制？

  摘要：

  在配备有缩醛环的烯二炔中，可以在伯格曼环化之后进行各种断裂和重排，模拟 esperamicine 和 calchiamicine 家族的天然烯二炔抗生素的碳水化合物部分。在所有这些过程的第一步中，分子内 H 原子提取通过六元 TS 有效拦截伯格曼环化的对苄产物，并将对苄转化为新的更稳定的自由基。根据取代模式和反应条件，该自由基遵循四种替代路径：(a) 外部氢原子的提取，(b) O-neophy 重排，其置换取代基的 O-和 C-原子，(c)缩醛环中的 OC 键，或 (d) 断裂并整体消除附加的缩醛部分。进行了不同浓度的外部 H 原子供体（1,4-环己二烯）的实验，以进一步了解分子间 H 抽象和碎片之间的竞争。gem-二甲基取代的烯二炔中的 Thorpe-Ingold 效应将碎裂效率提高到了即使大量过量的外部 H 原子供体也无法阻止的程度。这些过程使人们深入了解了 esperamicin A(1)

  DOI：

  10.1021/ja905100u