(S)-2-methyl-N-((R)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide | 1360097-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((R)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (2R,S(S))-N-(tert-butanesulfinyl)-2-(2-naphthyl)pent-4-en-2-amine
• CAS: 1360097-65-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: NPXDRIMGEBLYHP-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((R)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  双氢键供体催化的对映选择性尾对头环化

  摘要：

  手性脲衍生物可催化橙花基氯类似物的对映选择性尾对头环化反应。实验数据与亲核烯烃的π参与促进氯离子化并从而绕过简单的消除途径的机制一致。动力学和计算研究支持协同催化模式，其中尿素催化剂的两个分子与底物结合并通过选择性过渡态稳定诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02665
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-N-((R)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• Diastereoselective indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines: easy access to asymmetric quaternary stereocenters bearing nitrogen atoms
  作者：Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c2cc17493f

  日期：——

  Indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines afforded in high yields and diastereoselectivities homoallylic amine derivatives with the nitrogen atom bonded to a quaternary stereocenter.

  铟介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化具有高收率和非对映选择性，均氮烯丙基胺衍生物的氮原子与季位立体中心键合。
• A Case Study in Catalyst Generality: Simultaneous, Highly-Enantioselective Brønsted- and Lewis-Acid Mechanisms in Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Oxetane Openings
  作者：Daniel A. Strassfeld、Russell F. Algera、Zachary K. Wickens、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.1c03992

  日期：2021.6.30