2-naphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 557104-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-naphthalen-2-ylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 557104-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: AYFQUHVBGCKOHL-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium S-naphthalen-2-yl sulfothioate 、 乙酰化葡萄烯糖 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-naphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不饱和硫苷化合物及其选择性合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种选择性合成式(II)α‑硫苷化合物、式(III)β‑硫苷化合物的合成方法，在反应溶剂中，以三乙酰葡萄糖烯为反应原料，以不同取代基的有机硫代硫酸盐为硫源，在金属钯盐、配体的作用下，选择性合成α‑硫苷化合物(II)、β‑硫苷化合物(III)。本发明所述的合成方法，原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受优秀。本发明实现了一些复杂分子的合成与修饰，为药物化学的研究提供了选择性构建含有不饱和键硫苷化合物的高效方法。

  公开号：

  CN113651863A

文献信息

• Environmentally Benign Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides in Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10562-011-0646-7

  日期：2011.7

  A green reaction condition has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by the Ferrier rearrangement of glycals using alcohols and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]·OTf) in excellent yield. [BMIM]·OTf has been applied as a task specific ionic liquid organo-catalyst. Operational simplicity, environmentally benign reaction condition, use

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。
• Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Unsaturated Thioglycopyranosides Employing Molecular Iodine
  作者：Basi Reddy、Ch. Divyavani、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218722

  日期：2010.5

  Molecular iodine has been utilized for the first time for the thioglycosidation of d-glycals with various thiols to afford the corresponding 2,3-unsaturated thioglycosides in high yields. In the case of tri-O-acetyl-d-glucal, the α-anomer was obtained exclusively. The use of readily available iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical.

  首次利用分子碘实现了d-甘露二糖型糖类的硫代糖基化反应，与各种硫醇反应以高产率得到相应的2,3-不饱和硫代糖苷。在三-O-乙酰基-d-甘露二糖型糖类的情况下，仅获得了α-异构体。由于使用了易获得的碘，这种方法非常简单、便捷且实用。
• Nitrosyl Tetrafluoroborate Catalyzed Preparation of 2,3-Unsaturated Glycosides and 2-Deoxyglycosides of Hindered Alcohols, Thiols, and Sulfonamides
  作者：Anup Misra、Abhishek Santra、Goutam Guchhait

  DOI：10.1055/s-0032-1318406

  日期：——

  Nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) has been successfully applied as an efficient organocatalyst for the preparation of 2,3-unsaturated and 2-deoxyglycosides of hindered alcohols, aryl thiols, and aryl sulfonamides from glycal derivatives under the Ferrier rearrangement conditions. Product yields and stereo-outcomes were very good.

  四氟硼酸亚硝基酯 (NOBF4) 已成功用作有效的有机催化剂，用于在费里尔重排条件下由糖基衍生物制备受阻醇、芳基硫醇和芳基磺酰胺的 2,3-不饱和和 2-脱氧糖苷。产品产量和立体效果非常好。
• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。
• Gd(OTf) 3 catalyzed preparation of 2,3-unsaturated O -, S -, N -, and C -pyranosides from glycals by Ferrier Rearrangement
  作者：Peiran Chen、Jie Su

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.002

  日期：2016.1

  By using Gd(OTf)3 as the catalyst, synthesis of 2,3-unsaturated-glycosides has been performed by Ferrier Rearrangement. A series of 2,3-unsaturated O-, S-, N-, and C-glycosides were obtained from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal, 3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucal, and 3,4-di-O-acetyl-l-rhamnal under mild reaction conditions in good yields and high anomeric selectivities.

  通过使用Gd（OTf）3作为催化剂，已经通过Ferrier重排进行了2，3-不饱和糖苷的合成。一系列的2,3-不饱和ø - ，小号- ，Ñ - ，和Ç从3,4,6-三获得-glycosides ö乙酰基d -glucal，3,4,6-三- ø -苄基- d -glucal，和3,4-二- ö乙酰基升以良好的收率和高的选择性异头温和反应条件下-rhamnal。