异水飞蓟宾 | 72581-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 中文名称: 异水飞蓟宾
• 英文名称: isosilybin
• 英文别名: (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 72581-71-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: FDQAOULAVFHKBX-DBMPWETRSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:9)：0.5 mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：0.1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

作用

具有保肝、抗氧化和抗肿瘤等多种作用

用途

可用于制备治疗消化不良的西药组合物，治疗厌食症的西药组合物等，是有机合成和医药研发的中间体。

生物活性

Isosilybin (Silymarin, Silybin B, Isosilybinin, Q-100795)是一种在水飞蓟(S. marianum)果实提取物中发现的黄烷醇，具有抗氧化和抗癌活性。Isosilybin 抑制 CYP3A4 诱导，IC50为74 μM。

靶点

Target	Value
CYP3A4 (Cell-free assay)	74 μM

化学性质 

类白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于水飞蓟。

用途 

异水飞蓟宾具有抑菌，提高肝脏解毒能力的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:抗氧化、消炎、抗肿瘤等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异水飞蓟宾 在 乙酸乙烯酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到23-O-acetylisosilybin A
  参考文献：
  名称：

  Hydnocarpin型黄酮木聚糖：对金黄色葡萄球菌生物膜形成的半合成和抑制作用。

  摘要：

  开发并优化了一种新的，高效的，通用的蛇皮草型黄酮木聚糖半合成法，从而实现了按克规模生产的hydnocarpin D（2）。此外，光学纯的木犀草异构体[（10 R，11 R）-木犀草素（1a），（10 R，11 R）-木犀草素D（2a）和（10 S，11 S）-木犀草素D（2b）的合成）]以及异羟卡巴汀（8）的合成，是首次使用这种新方法实现的。合成基于乳蓟中容易获得的黄酮木聚糖的两步转化（水飞蓟），从商用的提取水飞蓟素隔离访问。第一步依靠使用Vilsmeier-Haack试剂对二氢黄酮型前体的C-3羟基进行区域选择性甲酰化，然后在第二步中用三乙胺消除甲酸。合成的化合物是金黄色葡萄球菌生物膜形成的有效抑制剂，其中（10 S，11 S）-hydnocarpin D（2b）是最有效的抑制剂。此外，测试了葡萄糖对生物膜形成的影响，并且葡萄糖降低了2b的生物膜抑制活性。此外，2b增加了葡萄球菌的敏感性。金黄色

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00430

文献信息

• EP1845935B1
  申请人：——

  公开号：EP1845935B1

  公开（公告）日：2008-11-19