1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 1196447-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1196447-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: GDPUYVWWQUDLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌催化萘酚，醛和尿素的三组分偶联有效地一锅合成萘并恶嗪酮

  摘要：

  已开发出一种简单而有效的方法来合成4-芳基-3,4-二氢萘并[2,1- e ] [1,3]恶嗪-2-酮和1-芳基1,2-二氢萘并[1] ，2- e ] [1,3]恶嗪-3-one衍生物通过α或α的一锅三组分偶联使用催化量的三氟甲磺酸锌在回流的乙腈中使用β-萘酚，芳族醛和尿素。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.180

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of naphthoxazinones by a three-component coupling of naphthol, aldehydes, and urea catalyzed by zinc triflate
  作者：Alakananda Hajra、Dhiman Kundu、Adinath Majee

  DOI：10.1002/jhet.180

  日期：2009.9

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydronaphtho[2,1-e] [1,3]oxazin-2-one and 1-aryl-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one derivatives through a one-pot three-component coupling of α or β-naphthol, aromatic aldehydes and urea using a catalytic amount of zinc triflate in refluxing acetonitrile. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  已开发出一种简单而有效的方法来合成4-芳基-3,4-二氢萘并[2,1- e ] [1,3]恶嗪-2-酮和1-芳基1,2-二氢萘并[1] ，2- e ] [1,3]恶嗪-3-one衍生物通过α或α的一锅三组分偶联使用催化量的三氟甲磺酸锌在回流的乙腈中使用β-萘酚，芳族醛和尿素。J.杂环化​​学，（2009）。
• Chlorotrimethylsilane-Promoted Synthesis of 1,2-Dihydro-1-Arylnaphtho [1,2-e] [1,3]Oxazine-3-Ones
  作者：Chenggang Jiang、Xin Geng、Zonglei Zhang、Hangxian Xu、Cunde Wang

  DOI：10.3184/030823409x12615635710356

  日期：2010.1

  Chlorotrimethylsilane (TMSCI) is effective as a catalyst for the preparation of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-3- ones using a one-pot condensation of 2-naphthol, aromatic aldehydes and urea in DMF as solvent. The reaction times, temperature, and catalyst amounts were varied.

  以 DMF 为溶剂，采用 2-萘酚、芳香醛和尿素的一锅缩合反应制备 1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e] [1,3]oxazine-3- ones 时，三甲基氯硅烷（TMSCI）是一种有效的催化剂。反应时间、温度和催化剂用量各不相同。