双(2-萘基甲基)亚砜 | 115465-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 双(2-萘基甲基)亚砜
• 英文名称: bis(2-naphthylmethyl) sulfoxide
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethylsulfinylmethyl)naphthalene
• CAS: 115465-00-4
• 化学式: C₂₂H₁₈OS
• 分子量: 330.45
• InChiKey: HEHMUBIHJMTFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-萘基甲基)亚砜 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickelocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-promoted reactions. 19. Nickelocene-lithium aluminum hydride: a versatile desulfurization reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a009

文献信息

• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• Dual-Ligand-Enabled Ir(III)-Catalyzed Enantioselective C–H Amidation for the Synthesis of Chiral Sulfoxides
  作者：Wentan Liu、Wu Yang、Jiefeng Zhu、Yonghong Guo、Na Wang、Jie Ke、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.0c02109

  日期：2020.7.2

  wide range of dibenzyl sulfoxides and dioxazolones are compatible with this process, giving access to a variety of highly functionalized sulfoxide compounds with synthetically attractive amide substitution groups in good yields and enantioselectivities. Moreover, the flexible derivatization of the amidated sulfoxide was elaborated, providing various types of chiral sulfoxide scaffolds that would be

  通过脱对称和平行动力学拆分，证明了合理设计的Ir（III）催化的二苄基亚砜的Ir（III）对映选择性C–H酰胺化。配备有t的Ir（III）络合物丁基丁基环戊二烯基配体与修饰的手性脯氨酸配对可实现高度对映选择性的亚砜导向的C–H键活化，为构建硫手性中心提供了一种有效而直接的方法。各种各样的二苄亚砜和二恶唑酮都与此方法兼容，从而以高收率和对映选择性获得了具有合成上有吸引力的酰胺取代基的各种高度官能化的亚砜化合物。此外，对酰胺化亚砜的柔性衍生进行了详细说明，从而提供了各种类型的手性亚砜骨架，它们可能作为手性二齿和三齿配体用于不对称催化。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Lewis acid-assisted Ir(<scp>iii</scp>) reductive elimination enables construction of seven-membered-ring sulfoxides
  作者：Wu Yang、Yingzi Li、Jiefeng Zhu、Wentan Liu、Jie Ke、Chuan He

  DOI：10.1039/d0sc04180g

  日期：——

  bond formation appears to have fallen off significantly. The main problem lies in the reductive elimination step, as iridium has a tendency to form stable and catalytically inactive Ir(III) species. Herein, with a rationally designed Lewis acid assisted oxidatively induced strategy, the sluggish Ir(III) reductive elimination is successfully facilitated, enabling the facile C–C bond formation. The X-ray

  在过去的半个世纪中，铱对化学计量的CH键断裂具有很高的反应性，因此在CH活化化学的发展中起了重要作用。然而，Ir（III）配合物在催化C–H官能化/ CC键形成中的使用看来已大大减少。主要问题在于还原消除步骤，因为铱具有形成稳定且催化惰性的Ir（III）物质的趋势。在此，通过合理设计的路易斯酸辅助氧化诱导策略，缓慢的Ir（III）成功地促进了还原性消除，从而实现了简便的C–C键形成。iridacycle的银盐加合物的X射线晶体结构和DFT计算表明，亚砜基团充当连接Ir（III）金属中心与路易斯银酸的键桥，从而有助于还原消除Ir（III）metallacycle。通过进行化学计量反应对氧化剂进行了进一步的鉴定，这使得能够开发出各种高度官能化的七元环亚砜的催化结构，这在药物化学和材料科学中引起了极大的兴趣。
• Transition metal promoted reactions. Part 27. Nickel(II)-lithium aluminum hydride mediated reduction of carbon-sulfur bonds
  作者：Kim Man Ho、Chun Hon Lam、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00279a046

  日期：1989.9