6,7-dihydrodipyrido[2,3-b:3',2'-j]-1,10-phenanthroline | 56488-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dihydrodipyrido[2,3-b:3',2'-j]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 6,7-dihydrodipyrido{2,3-b;3,2-j}1,10-phenantroline；3,3'-dimethylene-2,2'-bi-1,8-naphthyridine；3,3'-dimethylene-2,2'-binaphthyridine；3,5,20,22-Tetrazapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.016,21]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene
• CAS: 56488-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: NVUNXMYMVFIWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  546.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 6,7-dihydrodipyrido[2,3-b:3',2'-j]-1,10-phenanthroline 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,3'-退火的2,2'-联[1,8]萘啶的铜（II）配合物

  摘要：

  由配体（L）= 2,2'-联[1,8]萘啶及其3,3'-二亚甲基-，3,3'-三亚甲基-和3,3'制备的四种单核Cu（II）配合物通过ESR光谱研究了-四亚甲基桥连的衍生物，并且对组成为Cu（L）Cl 2（H 2 O）的二亚甲基桥连的化合物进行了单晶X射线衍射分析。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n，a = 8.934（3），b = 11.427（4），c，= 17.382（5）Å，β= 103.65（3）°；V = 1724.5埃3和d（CAL; Ž = 4）= 1.68克厘米-3。对于具有I >3σ（I）的2260次反射，最终的R和R w因子分别为0.0523和0.0497 。中心的Cu（II）离子是五配位的，这是由于它被杂环配体的两个中心氮原子，两个氯化物和一个水以扭曲的三角双锥体排列方式束缚，其畸变的性质主要是由于小咬合齿（77.1°）。提出了相似的，五配位的三角双锥体Cu（

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86772-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 1,2-环己二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到6,7-dihydrodipyrido[2,3-b:3',2'-j]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Polyaza cavity-shaped molecules. Annelated derivatives of 2-(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine and 2,2'-bi-1,8-naphthyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a027

文献信息

• Design and Study of Bi[1,8]naphthyridine Ligands as Potential Photooxidation Mediators in Ru(II) Polypyridyl Aquo Complexes
  作者：Ruifa Zong、Frederic Naud、Carrie Segal、John Burke、Feiyue Wu、Randolph Thummel

  DOI：10.1021/ic040051n

  日期：2004.10.1

  complexes involves the metal-to-ligand charge transfer to the binap ligand and is sensitive to ligand planarity. The absorbance shifted to a lower energy as the auxiliary ligand became a better donor (4'-NMe(2)tpy) or as the water was deprotonated. Acetonitrile was found to displace water most easily for the complex of 3c, where the ligand is the least planar. Despite promising features, photooxidation

  将一系列3,3'-多亚甲基桥联的联[1,8]萘啶（双键）配体3a-c与Ru（II）络合，得到[Ru（tpy）（3a-c）（H（2 ）O）]（2+），其中3a-c上存在未络合的氮，因此它可以与配位水形成H键。还准备了涉及[Ru（4'-NMe（2）tpy）（3b）（H（2）O）]（2+）的其他配合物。[Ru（tpy）（3a，c）（H（2）O）]（2+）配合物的X射线分析表明，即使binap是非平面的，也可以组织良好的H键。为了实现光氧化，研究了光，变化的电势和pH的影响。Pourbaix图表明，在1.9-11.6的pH范围内，氧化电势降低了约0.5V。Binap配合物的最低能量电子吸收涉及金属到配体的电荷转移至Binap配体，并且对配体平面度敏感。随着辅助配体成为更好的供体（4'-NMe（2）tpy）或水被去质子化，吸光度转移到较低的能量。对于配体最不平坦的3c络合物，发现乙腈最容易置换水。尽
• Ruthenium(II) Complexes with Three Different Diimine Ligands
  作者：Alex von Zelewsky、Gabriel Gremaud

  DOI：10.1002/hlca.19880710525

  日期：1988.8.10

  tri-heteroleptic complex of Ru(II) with diimine ligands is describe. Ten compounds [Ru(R2bpy) (biq) (L)][PF6]2 (R = H, CH3); L = 2,2′-bipyridine (bpy), 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine (Me2bpy), 2,2′-bipyrimidine (bpm), 2,2′-biisoquinoline (biiq), 1,10-phenanthroline (phen), dipyrido[3,2-c:2′,3′-e]pyridazine (taphen), 2,2′-biquinoline (biq), 6,7-dihydrodipyrido[2,3-b:3,2-j][1,10]-phenanthroline (dinapy), 2-(2[pyridyl)quinoline

  描述了Ru（II）与二亚胺配体的三杂配物的合成。十种化合物[Ru（R 2 bpy）（biq）（L）] [PF 6 ] 2（R = H，CH 3）；L = 2,2'-联吡啶（bpy），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（Me 2 bpy），2,2'-联嘧啶（bpm），2,2'-联异喹啉（biiq） ，1,10-菲咯啉（phen），双嘧啶[3,2- c：2'，3'- e ]哒嗪（taphen），2,2'-联喹啉（biq），6,7-二氢联吡啶[2,3 - b：3,2- Ĵ ] [1,10] -phenanthroline（dinapy），2-（2- [吡啶基）喹啉（PQ），1-（2-嘧啶基）吡唑]（pzpm），2,2'-联咪唑（H 2 biim）的特征在于元素分析，电子和11 H-NMR光谱。在三个温度下给出了MeCN中biq的相对光合作用率。
• Resonance Raman spectroelectrochemical and structural study of reduced ruthenium(II) complexes with binaphthyridine-based ligands
  作者：Sonya M. Scott、Anthony K. Burrell、Paul A. Cocks、Keith C. Gordon

  DOI：10.1039/a806443a

  日期：——

  The spectroscopy of electrochemically reduced ruthenium(II) complexes with 2,2′-biquinoline and 2,2′-binaphthyridine ligands have been investigated. These compounds are: [Ru(bn)(bpy)2][BF4]2 (where bn = 2,2′-bi-1,8-naphthyridine and bpy = 2,2′-bipyridyl); [Ru(dbn)(bpy)2][BF4]2 (where dbn = 3,3′-dimethylene-2,2′-bi-1,8-naphthyridine); [Ru(dbn)3][BF4]2; [Ru(dbq)(bpy)2][BF4]2 (where dbq = 3,3′-dimethylene-2,2′-biquinoline). Resonance Raman spectra of the parent species showed the bichromophoric nature of the visible absorptions of the heteroleptic complexes; both bpy and non-bpy ligand vibrations are enhanced depending on the excitation wavelength. Changes in the electronic absorption spectra for the complexes upon electrochemical reduction suggest the reducing electron is localised on the non-bpy ligand. For the complexes with the dimethylenebinaphthyridine ligand the second reduction also appears localised on the non-bpy ligand. Resonance Raman spectra of the reduced species confirm that the first and second reduction are based on the dbn ligand. Single crystal structures of [Ru(bn)(bpy)2][BF4]2 and [Ru(dbn)(bpy)2][BF4]2 have been determined and significant distortions of the ligands are apparent.

  研究了具有 2,2′-biquinoline 和 2,2′-binaphthyridine 配体的电化学还原钌（II）配合物的光谱。这些化合物是[Ru(bn)(bpy)2][BF4]2（其中 bn = 2,2′-联-1,8-萘啶，bpy = 2,2′-联吡啶）；[Ru(dbn)(bpy)2][BF4]2（其中 dbn = 3,3′-二亚甲基-2,2′-联-1,8-萘啶）；[Ru(dbn)3][BF4]2；[Ru(dbq)(bpy)2][BF4]2（其中 dbq = 3,3′-二亚甲基-2,2′-联喹啉）。母体物种的共振拉曼光谱显示了异极配合物可见吸收的双色性；铋和非铋配体的振动都会随激发波长的不同而增强。电化学还原时，配合物电子吸收光谱的变化表明还原电子位于非铋配体上。对于含有二亚甲基萘啶配体的配合物，第二次还原也出现在非铋配体上。还原物种的共振拉曼光谱证实，第一次和第二次还原是基于 dbn 配体。测定了 [Ru(bn)(bpy)2][BF4]2 和 [Ru(dbn)(bpy)2][BF4]2 的单晶结构，发现配体发生了明显的变形。
• Complexes with heterocyclic nitrogen ligands—III. Cationic rhodium(I) derivatives and applications in catalysis
  作者：Sergio A. Moya、Ruben Pastene、Renato Sariego、Rebeca Sartori、Pedro Aguirre、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00428-9

  日期：1996.6

  spectroscopic properties of mononuclear cationic complexes of rhodium(I) coordinated to the diolefin 2,5-norbornadiene (NBD) and to the heterocyclic nitrogen ligands 6,7-dihydrodipyrido-[2,3-b:3′,2′-j]-1,10-phenanthroline (2-4N), 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-[2,1-b:3,4-b]-di-1,8-naphthyridine (3–4N) and 2,2′-bi-(3-methyl)1,8-naphthyridine (Me-4N) are described. The complexes show the characteristic intraligand

  与二烯烃2,5-降冰片二烯（NBD）和杂环氮配体6,7-二氢双吡啶-[2,3-b：3'，2'配位的铑（I）单核阳离子配合物的制备和光谱性质-j] -1,10-菲咯啉（2-4N），7,8-二氢-6H-cyclohepta- [2,1-b：3,4-b] -di-1,8-萘啶（3–4N）和2,2'-双-（3-甲基）1,8-萘啶（Me-4N）进行了说明。配合物显示出配体的特征性配体内带和对溶剂变化不敏感且强度低的电子低能带，其可被分配给配体场带。NMR性质与IR结果一致，IR结果显示了络合物中两个萘啶片段的等效性。电化学上，所有复合物在+1.5至-2.4 V相对于Fc + / Fc的电势区域中均显示两个还原和一个氧​​化波。这些配合物有效地催化了水煤气变换反应（WGSR）和在WGSR条件下硝基苯选择性还原为苯胺。
• Photoactivated molecules for light-induced modulation of the activity of electrically excitable cells and methods of using the same
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：US10232043B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Disclosed herein are methods and compositions for the modulation of the activity of electrically excitable cells. In particular, several embodiments relate to the use of photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells.

  本文公开了用于调节电兴奋细胞活性的方法和组合物。特别是，若干实施方案涉及光电化合物的使用，这些化合物在暴露于光能时可增加或减少细胞的电活性。