(S)-4-benzyl-3-{(2S,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl}oxazolidin-2-one | 1095607-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-{(2S,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl}oxazolidin-2-one
• CAS: 1095607-34-3
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 545.751
• InChiKey: WOZAWERYVAVNIY-SUDJESIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl}oxazolidin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 (+)(2S,3S,4S)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 、 di-n-butylboron enolate of (S)-4-benzyl-N-propionyl-2-oxazolidinone 以89%的产率得到(S)-4-benzyl-3-{(2S,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956